作者：俞建中（微信號(hào)：Scophy117）

本篇謹(jǐn)獻(xiàn)給校友老師兄——宏叔！不做PUFA的氣象預(yù)報(bào)員不是好律師。

本篇絕對(duì)屬于任重道遠(yuǎn)，知識(shí)點(diǎn)很多，老俞一個(gè)個(gè)慢慢講解，如果你都掌握了，絕對(duì)可以在奶孩子的媽媽們面前好好嘚瑟一番。

（1） 什么是脂肪酸？

先上一個(gè)圖，復(fù)習(xí)下化學(xué)。所謂脂肪酸（不去理會(huì)那些拗口的專業(yè)術(shù)語(yǔ)），就是具有圖1所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)的一類物質(zhì)，由碳（C）、氫（H）、氧（O）三種元素構(gòu)成的一個(gè)長(zhǎng)碳鏈結(jié)構(gòu)。如棕櫚酸是16個(gè)碳原子的長(zhǎng)鏈（又叫十六烷酸），硬脂酸是18個(gè)碳原子的長(zhǎng)鏈（又叫十八烷酸），而油酸就是硬脂酸上少了兩個(gè)氫原子，那個(gè)位置相鄰的兩個(gè)碳原子間就形成雙鍵（我們就稱其為不飽和鍵），不飽和脂肪酸的名稱由此而來(lái)。。

圖1.脂肪酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式和分子結(jié)構(gòu)示意圖

為了更清楚的解釋，我們又上一個(gè)圖。如圖2所示的油酸，黑色的球球是碳原子，白色球球是氫原子，紅色球球?yàn)檠踉?。紅色球球這一端我們稱為羧基端，另一頭我們稱為甲基端。有時(shí)候碳鏈很長(zhǎng)，為了區(qū)分，我們對(duì)碳原子進(jìn)行編號(hào)，按照化學(xué)物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)命名法，羧基端（也就是紅色球球那一端）第一個(gè)碳原子（黑色球球）編號(hào)為1，依次排列過來(lái)，油酸的甲基端這個(gè)碳原子就是18號(hào)碳原子。

圖2. 油酸的分子結(jié)構(gòu)示意圖

下面再上一個(gè)圖。為了簡(jiǎn)化表達(dá)，我們用連接一起的短棍來(lái)表示脂肪酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)，短棍的一端或兩個(gè)短棍連接的地方就表示一個(gè)碳原子，平行的兩根棍棍，就是表示是一個(gè)雙鍵（不飽和鍵），圖3表示的是花生四烯酸，這個(gè)“烯”字就是表示雙鍵，四烯的意思就是表示有4個(gè)雙鍵。

圖3.花生四烯酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式

脂肪酸多種多樣，碳鏈長(zhǎng)度不一樣，雙鍵數(shù)量和位置也有不一樣，必須有個(gè)名字加以區(qū)分，并能根據(jù)名字就了解其化學(xué)結(jié)構(gòu)。以花生四烯酸為例子，它又叫二十碳四烯酸，這個(gè)名字說(shuō)明它有20個(gè)碳和4個(gè)雙鍵，當(dāng)時(shí)沒有說(shuō)明雙鍵的位置在哪里，這么長(zhǎng)的鏈，好多地方可以插入雙鍵。按著標(biāo)準(zhǔn)的命名法，它有兩種命名法，第一個(gè)叫“20:4Δ5,8,11,14”，“20”表示有20個(gè)碳原子，“4”表示有4個(gè)雙鍵，而“Δ5,8,11,14”表示分別在5、8、11和14號(hào)的碳原子位置具有雙鍵（如圖3，Δ為希臘字母，讀音為德爾塔），這個(gè)命名的方法最準(zhǔn)確；因?yàn)橹舅嵊卸鄠€(gè)雙鍵的時(shí)候，其雙鍵的位置間隔排開，很有規(guī)律，所以另一個(gè)名字叫20:4n6或者20:4ω6（ω為希臘字母，發(fā)音為歐米伽，Ω為該字母的大寫，總算出來(lái)歐米伽了昂，好像有個(gè)手表是這個(gè)牌子），這個(gè)“n6/ω6”表示的是甲基端（不是紅色球球那邊）數(shù)過來(lái)第6個(gè)碳原子開始出現(xiàn)雙鍵。（到這里各位可能明白了，原來(lái)這就是歐米伽6脂肪酸啊，那么歐米伽3呢？不急，下面就講到?。┩瑯拥览?，EPA又叫二十碳五烯酸，其命名為“20:5Δ5,8,11,14,17”或者“20:5ω3”；DHA又叫二十二碳六烯酸，其命名為“22:6Δ4,7,10,13,16,19”或者“22:6ω3”。常見的多不飽和脂肪酸中亞油酸(l18:2ω6)、γ-亞麻酸(18:3ω6)和花生四烯酸屬于Ω6系列，而α-亞麻酸(18:3ω3)、EPA和DHA屬于Ω3系列。

表1.常見脂肪酸的不同命名比較

接下來(lái)，我們補(bǔ)充個(gè)知識(shí)點(diǎn)，還要上一個(gè)圖。如圖4所示，這是個(gè)油酸的化學(xué)式，注意看小短棍，在雙鍵的位置，折向不一樣，上面這個(gè)繼續(xù)一左一右擺過去，雙鍵跟附近兩個(gè)單鍵如同椅子，而下面這個(gè)折了過來(lái)，雙鍵與附近兩個(gè)單鍵如同船，下面這個(gè)船式我們稱為順式（油酸），對(duì)應(yīng)的上面這個(gè)我們稱為反式（油酸）。這就是所謂的反式脂肪酸，天然食物中也有反式脂肪酸，如人乳和牛乳，而在食品加工中用到的氫化植物油所含的（人工）反式脂肪酸含量特別高，美國(guó)等國(guó)家已經(jīng)開始采取限制法規(guī)，具體的危害什么的，在這里不講了。

圖4.反式油酸（上）和順式油酸（下）結(jié)構(gòu)示意圖

再來(lái)補(bǔ)充一個(gè)知識(shí)點(diǎn)，繼續(xù)上圖。脂肪酸在動(dòng)植物細(xì)胞內(nèi)，通常和甘油結(jié)合，三個(gè)脂肪酸分子和一個(gè)甘油分子形成一個(gè)甘油三酯（圖5），我們平時(shí)吃的動(dòng)物油植物油，就是甘油三酯，甘油三酯通常形成油包，存在于動(dòng)物的脂肪細(xì)胞（肥膘?。┗蛘咧参锏姆N子里（大豆、花生仁）。如果油中飽和脂肪酸含量高，常溫下油就會(huì)凝結(jié)，比如各種動(dòng)物油，而植物油中不飽和的脂肪酸含量稍高，常溫下就不容易凝結(jié)。（很好解釋，飽和的脂肪酸形狀有規(guī)律，就像一塊塊規(guī)整的磚頭，容易摞一起，而不飽和的脂肪酸彎彎曲的，一塊塊不規(guī)整的石頭，不容易摞一起）。

圖5.甘油三酯形成的過程

繼續(xù)轉(zhuǎn)回來(lái)說(shuō)多不飽和脂肪酸。鏈中無(wú)不飽和鍵的脂肪酸稱為飽和脂肪酸，含有一個(gè)不飽和雙鍵的稱為單不飽和脂肪酸，脂肪酸鏈中含有兩個(gè)及兩個(gè)以上順式雙鍵的脂肪酸稱多不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid, PUFA，PUFA這四個(gè)字母記住了！)，我們平時(shí)說(shuō)的多不飽和脂肪酸通常指的是EPA和DHA兩種。PUFA是是細(xì)胞膜（以及細(xì)胞器膜）的主要組分，可以降低膜的相變溫度，增強(qiáng)膜的流動(dòng)性，對(duì)維持膜的正常功能具有重要意義，生理溫度下，僅含有飽和脂肪酸的極性甘油脂不能形成磷脂雙分子層（這段話用人話說(shuō)，就是沒有PUFA，細(xì)胞膜就構(gòu)建不起來(lái)，如果PUFA含量低了，細(xì)胞膜的流動(dòng)性降低，細(xì)胞內(nèi)外物質(zhì)的交換就慢了，細(xì)胞會(huì)掛了……），像這種組成細(xì)胞必須的脂肪酸，我們稱為結(jié)構(gòu)脂，對(duì)應(yīng)的，儲(chǔ)存在脂肪細(xì)胞里的甘油三酯，稱為儲(chǔ)能脂。（胖是為了儲(chǔ)存能量?。?/span>

 圖6.細(xì)胞膜磷脂雙分子層結(jié)構(gòu)示意圖。一個(gè)甘油、兩個(gè)脂肪酸（飽和/不飽和）和一個(gè)磷酸構(gòu)成一個(gè)磷脂分子，磷酸頭朝外，脂肪酸尾朝內(nèi)，尾尾相對(duì)組成雙層。（如果脂肪酸都是飽和的，細(xì)胞膜無(wú)法形成，如果飽和的脂肪酸少了，就跟豬油一樣凝結(jié)了?。。。。?/span>

PUFA在動(dòng)植物體內(nèi)影響許多細(xì)胞和生理過程，包括對(duì)低溫的適應(yīng)、抗氧化、離子通道的調(diào)節(jié)、細(xì)胞內(nèi)吞作用、病原微生物的抵御、植物葉綠體的形成及與細(xì)胞膜相關(guān)的酶的活性調(diào)節(jié)等。此外，PUFAs也是一種重要的信號(hào)分子，參與細(xì)胞分化、DNA復(fù)制等過程。（用人話說(shuō)就是很重要、離不開?。?/span>

人體能夠?qū)⑼庠磾z入的α-亞麻酸(ALA)轉(zhuǎn)化為EPA和DHA，但效率極低，遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足需要，在日常飲食中補(bǔ)充足夠的EPA和DHA對(duì)維持身體健康極為重要。

EPA和DHA最普遍的來(lái)源是魚油，如三文魚、沙丁魚、金槍魚，鯖魚等，但魚油有不良的魚腥味，還有膽固醇、重金屬等問題，魚油中PUFA的含量收到魚類品種、捕撈季節(jié)、捕撈地點(diǎn)等因素的影響，過度的捕撈也對(duì)海洋資源造成了危害。實(shí)際上呢，魚類自身并不能合成EPA和DHA，是通過食物鏈的積累而來(lái)。EPA和DHA真正的生產(chǎn)者主要是海洋微藻和海洋真菌/細(xì)菌。（總算看到微藻倆字了，我們是來(lái)看你說(shuō)微藻的！）

老俞先列一個(gè)大表，羅列下產(chǎn)PUFA的微藻（僅列出ARA、EPA和DHA三種PUFA）

表2.研究和生產(chǎn)中常見的含有PUFA的微藻（菌）種類

表中可以看出，產(chǎn)PUFA的微藻有很多種類，事實(shí)上有更多的種類未統(tǒng)計(jì)或未鑒定，海洋是PUFA真正的資源庫(kù)。

說(shuō)到這里，有必要讓大家看看這些藻長(zhǎng)什么樣（大伙不都是來(lái)看圖片的么？），不過手頭資料有限，有些藻有，有些藻沒有，將就著看看

圖7.赫氏顆石藻（密集恐懼癥?。?/span>

圖8.球等鞭金藻CCMP1323

圖9.蒜頭藻

圖10.缺刻緣綠藻

圖11. 綠色游藻，個(gè)頭小，不到一微米直徑，年代久遠(yuǎn)，印象中是第一個(gè)被破獲基因組的微藻種類（這個(gè)照片是藻被切成了片了，藻也逃不過被切片的命啊，呵呵）。

圖12. 隱藻NIES-708株

圖12. 裂殖壺菌（by Raghukumar, 2008），當(dāng)前DHA藻油生產(chǎn)的主力藻種之一

圖12.Aurantiochytrium limacinum（不知道中文叫什么，可以看到細(xì)胞里一個(gè)個(gè)油滴，by Abad&Turon,2015）

圖13.三角褐指藻，這個(gè)藻在水產(chǎn)養(yǎng)殖中經(jīng)常用，尤其是用來(lái)養(yǎng)蝦苗貝苗等，名字里帶了三角兩字，不過它也經(jīng)常有不是三角的模樣，梭狀、卵圓形都有。

圖14. 菱形藻，菱形藻種類很多，多數(shù)細(xì)細(xì)長(zhǎng)長(zhǎng)，傻大粗黑也有個(gè)別，直的彎的都有。

圖15.金色奧杜藻（齒狀藻），這個(gè)藻在前幾年見到報(bào)道，法國(guó)某企業(yè)養(yǎng)殖這個(gè)藻開發(fā)化妝品。

圖16.梅尼小環(huán)藻的電鏡照片，就像一個(gè)個(gè)圓餅干一樣，本照片為日本藻庫(kù)NIES-2363株。

圖17.寇氏隱甲藻CCMP316株，左上圖細(xì)胞帶著鞭毛，右上圖是積累了油脂之后的形態(tài)，這個(gè)藻種是目前DHA藻油的主力生產(chǎn)藻種之一（要買這藻種找老倪）。

圖18.是寇氏隱甲藻的電鏡照片，能看到倆鞭毛。

PUFA的工業(yè)化生產(chǎn)

目前有寇氏隱甲藻、裂壺藻、吾肯氏壺藻等已經(jīng)實(shí)現(xiàn) DHA 的商業(yè)化發(fā)酵生產(chǎn)?？苁想[甲藻所產(chǎn)脂質(zhì)中 DHA 是唯一的長(zhǎng)鏈 PUFA，而且 DHA 含量超過總脂肪酸的 30%。裂壺藻、吾肯氏壺藻同屬于破囊壺菌科，所產(chǎn)長(zhǎng)鏈 PUFA 中除了 DHA，還伴隨一定量的 DPA。該 DPA 經(jīng)結(jié)構(gòu)鑒定，發(fā)現(xiàn)不屬于 n-3 油脂系列，而是 n-6 異構(gòu)。

EPA的工業(yè)化已有報(bào)道，有可能是利用微擬球藻進(jìn)行提取，但產(chǎn)量數(shù)據(jù)未見到，可能僅僅是小量生產(chǎn)。

花生四烯酸的工業(yè)化生產(chǎn)利用的是高山被孢霉。

因此目前市場(chǎng)上見到的藻源PUFA，基本也就DHA一種，本文就重點(diǎn)介紹下DHA（寫段子免不了要打打廣告的，廣告最沒意思了）。

DHA的生理功能

DHA主要分布于人體內(nèi)的腦組織、視網(wǎng)膜、神經(jīng)系統(tǒng)、心血管組織等處，具有極其重要的生理、生化功能。自上世紀(jì)八十年代初期，研究人員調(diào)查發(fā)現(xiàn)DHA的攝入量與心血管疾病的發(fā)病率具有相關(guān)性后，DHA受到了世人的普遍關(guān)注，研究人員對(duì)DHA的生理、生化功能也有了進(jìn)一步的了解

（1）增強(qiáng)視網(wǎng)膜的反射能力，預(yù)防視力退化。DHA在眼睛視網(wǎng)膜中所占比例最大，約占 50%，它不規(guī)則地分布于視桿細(xì)胞外圍的磷脂酞絲氨酸、磷脂酞乙醇胺中。如果食物中缺乏DHA，會(huì)使視網(wǎng)膜中DHA的含量下降，導(dǎo)致視網(wǎng)膜功能失常。研究發(fā)現(xiàn)，DHA在鮪魚、鰹魚、鮭魚、沙丁魚、旗魚、金槍魚、黃花魚、秋刀魚、鱔魚、帶魚等魚類的眼窩脂肪中含量最高，是魚眼部組織的主要保護(hù)物質(zhì)。如果嬰幼兒從食物中獲得的DHA不足，會(huì)影響其視力正常發(fā)育（但魚油中含有EPA，會(huì)阻礙 DHA 進(jìn)入大腦組織的代謝）。

（2）改善大腦功能，提高記憶力，防治老年性癡呆DHA是神經(jīng)系統(tǒng)中的一種重要成分，在人體大腦皮層的灰質(zhì)中含量高達(dá)百分之二十以上，對(duì)神經(jīng)細(xì)胞的生長(zhǎng)和正常功能的維持起到重要作用。滿月出生的嬰兒因其可以從母體中獲得足量的DHA，其患神經(jīng)系統(tǒng)疾病(如智商低下、行為怪癖等)的機(jī)率較早產(chǎn)兒要小的多。DHA在嬰兒前18個(gè)月的生長(zhǎng)中也非常的重要，嬰兒日常的飲食中DHA含量的豐富程度，直接影響其思維能力和快速反應(yīng)能力。因此，美國(guó)衛(wèi)生研究所的專家建議在婦女懷孕期及嬰幼兒發(fā)育早期應(yīng)進(jìn)食DHA含量高的食品，這是奶粉中添加DHA的科學(xué)依據(jù)。我國(guó)衛(wèi)生部在 2000 年首次批準(zhǔn) DHA 可用于嬰幼兒配方奶粉，近幾年中國(guó)市場(chǎng)上又推出了富含 DHA 的兒童牛奶、食用油、膳食補(bǔ)給品等。DHA對(duì)成年人的大腦功能和行為反應(yīng)也有重要的影響。隨著年齡的逐漸增長(zhǎng)，如果成年人體內(nèi)的DHA含量不足，將導(dǎo)致其大腦功能嚴(yán)重下降。某研究對(duì)患癡呆癥的病人的調(diào)查結(jié)果顯示，其血液DHA的含量明顯低于正常水平。另有研究結(jié)果表明，每天給十八名老年癡呆癥患者服用含DHA 1000mg 的藥片，連續(xù)服用 6 個(gè)月后，患者腦血管型癡呆癥狀改善率達(dá)到了 70%，阿爾茨海默型癡呆癥狀完全消失。

（3）抑制血栓的形成，預(yù)防心血管疾病.自 20 世紀(jì)中期以來(lái)，人們注意到以深海中的魚類為主要食物的愛斯基摩人患心腦血管疾病的機(jī)率與其他地區(qū)的人們相比要小很多，科學(xué)家們通過細(xì)致的研究發(fā)現(xiàn)深海魚類中含有豐富的多不飽和脂肪酸，從此學(xué)者們開始研究多不飽和脂肪酸對(duì)心血管疾病的生理作用，尤其是DHA的生理作用。DHA能夠抵抗血小板的凝集，抑制血栓形成，具有預(yù)防梗塞的作用。

（4）抗腫瘤作用。有研究通過對(duì)大白鼠的乳腺腫瘤疾病的研究發(fā)現(xiàn)，DHA能有效抑制乳腺腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)和轉(zhuǎn)移。成澤富雄等研究發(fā)現(xiàn)：魚油中EPA和DHA均具有抑制直腸癌的作用，而DHA的抑制效果更強(qiáng)。目前，經(jīng)過手術(shù)治療癌癥后，通常還需要服用大量的抗腫瘤藥物。因?yàn)槎鄶?shù)抗腫瘤藥物具有毒副作用，從而需對(duì)用藥量加以限制，如果添加DHA則可以減少這方面的限制。

（5）其他作用。治療憂郁癥和雙相型障礙癥（一種狂躁抑郁?。?，與常規(guī)藥物相比，具有不產(chǎn)生副作用的優(yōu)勢(shì)；有助于緩解或防治肥胖。通過影響脂質(zhì)代謝來(lái)防治肥胖；防治關(guān)節(jié)炎，減緩病癥，并具有降低抗炎藥物和風(fēng)濕藥物毒性的潛力。

關(guān)于PUFA的功效研究其實(shí)非常非常多，撇開市場(chǎng)上各類產(chǎn)品的宣傳詞，大家有空不妨自己找點(diǎn)科技文獻(xiàn)看看，其實(shí)也不難。

俞建中博士系列文章回顧：

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第一篇——什么是微藻

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第二篇——微藻的商業(yè)化開發(fā)和應(yīng)用

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第三篇——微藻培養(yǎng)簡(jiǎn)介

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第四篇——紫球藻

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第五篇——雨生紅球藻

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第六篇——蝦青素與其功效

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第七篇——鹽藻與β-胡蘿卜素

光語(yǔ)帶你認(rèn)識(shí)微藻 第八篇——地木耳、發(fā)菜和葛仙米