苯胺本身是一個(gè)富電子芳環(huán)，按理說非常適合進(jìn)行Friedel-Crafts反應(yīng)。那到底是什么原因?qū)е缕錈o法進(jìn)行Friedel-Crafts?；磻?yīng)？其實(shí)原因也不復(fù)雜，成也蕭何，敗也蕭何。游離的氨基作為供電子基團(tuán)可以增加苯環(huán)的電子云密度，但是氨基作為L(zhǎng)ewis堿在Friedel-Crafts?；磻?yīng)體系中會(huì)和催化劑Lewis酸迅速配位，而且氨基與Lewis酸的配位速度遠(yuǎn)快于與親電試劑的反應(yīng)。就酸加入過量的Lewis酸活化酰氯等親電試劑也不能解決問題，因?yàn)楸桨返系墓码娮訉?duì)已經(jīng)與Lewis酸配位成鹽不能共軛到苯環(huán)上，同時(shí)氮原子上帶正電使苯環(huán)缺電子鈍化，從而使Friedel-Crafts反應(yīng)不能繼續(xù)進(jìn)行。通常的解決方法是先對(duì)氨基進(jìn)行保護(hù)，然后再進(jìn)行Friedel-Crafts反應(yīng)，但是酰基保護(hù)的苯胺進(jìn)行Friedel-Crafts反應(yīng)，通常主要得到4-位取代的產(chǎn)物。

1978年Sugasawa等人報(bào)道了一個(gè)在BCl3/AlCl3催化下無需保護(hù)直接利用苯胺在鄰位引入酰基的方法【Sugasawa, T.; Toyoda, T.; Adachi, M.; Sasakura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842. DOI: 10.1021/ja00483a034】。在BCl3/MCl3（M通常為Al或Ge）兩種不同的Lewis酸催化下，苯胺和腈進(jìn)行反應(yīng)得到鄰位?；a(chǎn)物的反應(yīng)，稱為Sugasawa反應(yīng)。