概述: 硼氫化氧化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中非常有特點(diǎn)的一種反應(yīng)模式,用于將碳 - 碳雙鍵(烯烴)轉(zhuǎn)化為醇。 硼氫化氧化是一個(gè)兩步反應(yīng)過(guò)程,首先是硼氫化反應(yīng),然后是氧化反應(yīng);硼氫化試劑常用有硼氫化鈉和硼烷,氧化反應(yīng)通常使用過(guò)氧化氫和氫氧化鈉的水溶液。 同時(shí)硼氫化氧化的區(qū)域選擇性是為數(shù)不多反馬氏規(guī)則的; 馬氏規(guī)則是指在烯烴的加成反應(yīng)中,氫原子加到含氫較多的雙鍵碳原子上,而其他基團(tuán)加到含氫較少的雙鍵碳原子上。 反應(yīng)過(guò)程: 1、硼氫化反應(yīng)的協(xié)同過(guò)程;硼烷是一種缺電子的化合物,硼原子帶有部分正電荷,它作為親電試劑與烯烴的雙鍵發(fā)生反馬氏加成反應(yīng)。反應(yīng)過(guò)程中,硼與雙鍵的碳原子形成一個(gè)新的共價(jià)鍵,同時(shí)雙鍵的 π 鍵斷裂, 中間體與雙鍵重復(fù)該過(guò)程,最終生成三烷基烷基硼化合物; 2、氧化反應(yīng) 過(guò)氧化氫在堿性條件下生成過(guò)氧根負(fù)離子,過(guò)氧負(fù)離子作為親核試劑進(jìn)攻烷基硼化合物中的硼原子; 反應(yīng)過(guò)程中,硼 - 碳鍵斷裂,烷基遷移到氧上; 再重復(fù)該過(guò)程二次,最終得到硼酸酯; 硼酸酯水解,得到醇; 相關(guān)機(jī)理推薦:機(jī)理突破挑戰(zhàn)(9)——原甲酸三甲酯對(duì)醛基的保護(hù) 學(xué)習(xí)機(jī)理不能認(rèn)死理,要明白一些事: |
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