在“江南四大才子”中唐伯虎以風流倜儻之姿，和卓越超群的才華，成為世人眼中的“風流才子”，一篇行書《落花詩冊》估值高達13億美金，這種價值都能趕上晉唐真跡，緊隨其后的文征明，雖然幼年時愚笨，但也依靠自身的努力，和溫和清雅之氣而出名，十分清幽蕭散。

成為文人雅士家中必備的范本，而第三名徐禎卿則以詩歌創(chuàng)作為主，號稱“吳中詩人之冠”，文學水平與作詩能力頗為高超，最后就是經(jīng)常被世人遺忘的祝允明，在歷史記載中祝允明天生樣貌丑陋，長有“六指”，因此又被世人稱作祝枝山，就連影視劇中為他塑造的形象，也是一個不學無術的猥瑣之人。

使他本來就所剩無幾的“粉絲”變的更少，如今幾乎沒有人去學，因此有網(wǎng)友曾戲說，怎么“四大才子”也要看臉，既然都用“才子”來論了，難道不應該看才華嗎？其實若要從書法能力上看，祝允明的實力跟氣韻，都能勝過唐伯虎、文征明，尤其是他的草書，當為“明朝第一”。

他的草書以晉唐古法為宗，先是取學了米芾、黃庭堅等人，感受宋代的“尚意”之風，體會情感跟意境對于書法的重要性，之后進入張旭、懷素等人奔放詭譎的用筆，使點畫呈現(xiàn)出婉轉(zhuǎn)流動之感，賦予字體更強的動勢跟氣度，感受唐人的浪漫率真氣息，并增強草書的法度意識。

保證在結構布局契合章法，之后又研究了魏晉時期“二王”等人的古雅小草，感受前人的蕭散灑脫之美，一點一畫盡顯清麗變化，祝允明就這樣在不同風格中來回穿梭，最終創(chuàng)造出屬于自己的獨特書風，采用了黃庭堅的章法布局，在跌宕變動中，讓重心歸于同一軸線上。

并將黃庭堅原本曲折的用筆，變化為平滑圓轉(zhuǎn)，就像張旭、懷素那樣，盡顯直率爽利，不僅可以增強意趣跟藝術性，還能保持法度的穩(wěn)固，行筆時嫻熟精到，有時雖然點畫斷開了，但是內(nèi)在氣韻上依然暢通無阻，可以讓筆勢精煉簡潔，減少繁雜瑣碎之感，有助于學書者臨摹參悟。

因此清代王淑曾評價其字曰：“有明書家林立，莫不千紙一同，惟祝京兆變化百出，不可端倪，余見京兆書百數(shù)，莫有同者，信有明第一手也，”不過在當代有人認為祝允明寫的是“丑書”，這種評價實在有失偏頗，確實祝允明的草書奔放迅疾、汪洋恣肆，乍一看難以看懂，不像楷書那般平直，容易識讀。

但這并不代表他的字就是“丑書”，從書法藝術的角度來看，他的作品在變化中達成統(tǒng)一，呈現(xiàn)錯落有致的布局，運筆行云流水，展現(xiàn)出心中情感和想法，點畫內(nèi)在富有靈魂與活力，是真正的藝術品，甚至他的《行草詩詞卷》，曾被賣出4000多萬的高價，是一位非常值得臨摹學習的草書“大師”。

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