梁詩(shī)正，幼有異稟，五歲始能言，授以四五言詩(shī)，略上口，即能誦。長(zhǎng)擅文學(xué)，偕同杭世駿、陳兆等六人結(jié)"月課詩(shī)社"，有《質(zhì)韋集》行世。二十七歲，從院長(zhǎng)萬(wàn)經(jīng)讀書敷文書院。雍正八年(1730)中探花，授翰林院編修。兩年后梁詩(shī)正出任山東鄉(xiāng)試主考官。雍正十一年，任會(huì)試同考官。第二年沖上書房師傅，教授皇子，尚書房行走，日講起居注官。不久任侍讀。雍正十三年，梁詩(shī)正為翰林院侍講學(xué)士，年底，丁母憂。

梁詩(shī)正的文章近南豐(曾鞏)，詩(shī)骨蒼秀。他也擅長(zhǎng)書法。清人吳修在《昭代尺牘小傳》稱"詩(shī)正工書 。"清人李元度《國(guó)朝先正事略》書中說(shuō)到梁詩(shī)正的書法："公書初學(xué)柳成宮(柳公權(quán))，繼參文(征明)、趙(孟)，晚師顏(真卿)、李(北海)。"清人王昶在《春融堂集》中評(píng)梁詩(shī)正書法："公常言，往在上書房為高宗作擘窠大字，適憲皇駕至，諸臣鵠立以俟，憲皇命作書，墨漬於袖，又命高宗拽之。"另?yè)?jù)傳，梁詩(shī)正與張照曾共同為乾隆帝聯(lián)句《澄海樓聯(lián)句》?！对?shī)話》稱贊梁詩(shī)正的應(yīng)制詩(shī)"莊雅雍容，自然合節(jié)，情文相生之妙。專家苦吟不過(guò)如是。""公(梁詩(shī)正)則以穩(wěn)愜勝。枚速馬工，各擅能事。"