梁詩(shī)正擅長(zhǎng)書法。清人吳修在《昭代尺牘小傳》稱“詩(shī)正工書?！鼻迦死钤取秶?guó)朝先正事略》書中說到梁詩(shī)正的書法：“公書初學(xué)柳成宮（柳公權(quán)），繼參文（征明）、趙（孟頫），晚師顏（真卿）、李（北海）?！焙笕藢?duì)梁詩(shī)正的書法評(píng)價(jià)很高，啟功先生多次提起“二梁”（梁詩(shī)正和其子梁同書），啟功先生的書法也受到梁詩(shī)正的影響。

這幅跋作很明顯是受到唐顏真卿的《多寶塔碑》的影響，骨骼秀挺，氣息連貫，氣質(zhì)文雅，錯(cuò)落有致，疏朗分明，作為梁詩(shī)正行書代表作，在館閣體盛行的清代，相對(duì)難得地呈現(xiàn)出了豐富的個(gè)人筆意。

梁詩(shī)正還有個(gè)非常有趣的典故：命乾隆作書童。清人王昶在《春融堂集》中評(píng)梁詩(shī)正書法：“公常言，往在上書房為高宗作擘窠大字，適憲皇駕至，諸臣鵠立以俟，憲皇命作書，墨漬於袖，又命高宗拽之?！?/span>

另?yè)?jù)傳，梁詩(shī)正與張照曾共同為乾隆帝聯(lián)句《澄海樓聯(lián)句》。《詩(shī)話》稱贊梁詩(shī)正的應(yīng)制詩(shī)“莊雅雍容，自然合節(jié)，情文相生之妙。專家苦吟不過如是?！薄肮涸?shī)正）則以穩(wěn)愜勝。枚速馬工，各擅能事?！?/span>

梁詩(shī)正對(duì)書法的貢獻(xiàn)，還包括養(yǎng)育了一個(gè)大書法家—梁同書，這位兒子相當(dāng)爭(zhēng)氣，工楷、行書，到晚年猶能寫蠅頭小楷，其書大字結(jié)體緊嚴(yán)，小楷秀逸，尤為精到。與劉墉、翁方綱、王文治并稱“清四大家”。