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氟吡菌酰胺:優(yōu)秀的殺菌/殺線蟲劑,2023年專利到期

 木直人呆 2022-06-22 發(fā)布于陜西

近年來,琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)類殺菌劑一直保持較快的增長速度,尤其是2010年之后上市的多個產品,強勁提升了該類殺菌劑的市場地位。

目前上市的SDHI類殺菌劑有20多個,其中拜耳貢獻了4個產品,包括2010年上市的聯(lián)苯吡菌胺,2012年上市的氟唑菌苯胺、氟吡菌酰胺,以及2020年上市的isoflucypram。2019年,聯(lián)苯吡菌胺、氟唑菌苯胺、氟吡菌酰胺的銷售額分別為:2.76億、1.70億、0.87億美元。而最近上市的isoflucypram也有望成為重磅產品,其年峰值銷售額將達3.00億美元。

在拜耳推出的這4個SDHI類殺菌劑中,氟吡菌酰胺性能非常獨特,不僅具有殺菌作用,同時還是優(yōu)秀的殺線蟲劑,并能提供倉儲保鮮作用。

拜耳預計,氟吡菌酰胺的年峰值銷售額將達2.00億歐元。

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理化性質及毒性

氟吡菌酰胺(通用名:fluopyram;開發(fā)代號:AE C656948、USF2015;商品名:Luna等)是由拜耳發(fā)現并開發(fā)、2009年首次報道的吡啶乙基苯甲酰胺類殺菌劑,為琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI),現由拜耳生產,拜耳、巴斯夫等多家公司參與市場開發(fā)。

氟吡菌酰胺化學名稱為:N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺;分子式:C16H11ClF6N2O;相對分子質量:396.76;CAS登錄號:658066-35-4;結構式:如圖1。

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圖1  氟吡菌酰胺的結構式

外觀:白色粉末;無明顯氣味;熔點:117.5℃;沸點:318~321℃;蒸氣壓:1.2×10-9 Pa(20℃)、3.1×10-9 Pa(25℃)、2.9×10-7 Pa(50℃);正辛醇/水分配系數:KowlogP=3.3(pH 6.5,20℃);亨利常數:2.98×10-3(蒸餾水)、3.17×10-5(pH 4)、2.98×10-5(pH 7)、3.17×10-5(pH 9)(Pa·m3·mol-1,20℃);密度:1.53(20℃);溶解性:水16(蒸餾水)、15(pH 4)、16(pH 7)、15(pH 9)(mg/L,20℃),庚烷0.66,甲苯62.2,二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲亞砜均>250(g/L,20℃);穩(wěn)定性:水中穩(wěn)定,50℃下,pH 4、7、9 溶液中均穩(wěn)定;光解DT50為52~97 d;pKa為0.5(23℃)。

氟吡菌酰胺低毒,其對大鼠急性經口毒性LD50>2,000 mg/kg,急性經皮毒性LD50>2,000 mg/kg,急性吸入毒性LC50>5.11 mg/L;對兔皮膚、眼睛無刺激性。鳥:鵪鶉急性經口LD50>2,000 mg/kg,短期飼喂野鴨LD50>1,643 mg/kg;魚:鯉魚LC50(96 h)>0.98 mg/L、鯉魚NOEC(21 d)0.135 mg/L;水蚤:EC50(48 h)>100 mg/L;水藻:中肋條骨藻EC50(72 h)>1.13 mg/L;蜜蜂:LD50(接觸)>100 μg/蜂;蚯蚓:LC50(14 d)>1,000 mg/kg干土。

氟吡菌酰胺急性經口、經皮、吸入毒性低;對眼睛、皮膚無刺激,對皮膚無致敏性;無致突變性;無生殖毒性、發(fā)育毒性、神經毒性;對蜜蜂成、幼蟲無不良影響??傊辆0钒踩愿?,對環(huán)境友好。

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作用機理及應用

氟吡菌酰胺為病原菌呼吸作用抑制劑,通過干擾呼吸電子傳遞鏈復合體Ⅱ[即琥珀酸脫氫酶(succinate dehydrogenase,SDH)或琥珀酸輔酶Q還原酶(succinate-coenzyme Q reductase,SQR)]上的三羧酸循環(huán)來抑制線粒體的功能,阻止其產生能量,抑制病原菌生長,最終導致其死亡。

氟吡菌酰胺為廣譜、高效、內吸性殺菌劑,提供保護和治療作用,具有滲透性,可向頂傳導,用量很低,持效期長??捎糜诠任铩⒂衩?、蔬菜、葡萄、梨果、核果、香蕉、馬鈴薯、油菜、花生、特種作物及其他大田作物等70多種作物,也可用于工業(yè)植被、園藝植物等,防治灰霉?。?em>Botrytis cinerea)、白粉病、菌核?。?em>Sclerotinia spp.)、褐腐?。?em>Monilia spp.)等,也可以防治香蕉葉斑?。?em>sigatoka)、大豆猝死綜合癥(SDS)。非常獨特的是,作為殺菌劑的氟吡菌酰胺,還可以有效防治線蟲的侵害,如根結線蟲等,它是第一個SDHI類殺線蟲劑,也是第一個對使用者和環(huán)境低毒的殺線蟲劑,未來有望成為線蟲防治戰(zhàn)略中的支柱產品。而且,氟吡菌酰胺還能提高農產品的可儲存性,延長它們的貨架壽命。

作為殺菌劑,氟吡菌酰胺能抑制真菌孢子萌發(fā)、芽管伸長、菌絲生長、芽孢形成。在植物體內,氟吡菌酰胺可在木質部傳導及轉移。氟吡菌酰胺可用于植物的各個生長階段,具有植物表面活性;提供內吸傳導作用,可以很快分布于整個植株,并保護新生組織;它還具有薄層穿透性,即使葉片正面著藥,也可以防治背面的病害。

氟吡菌酰胺單獨使用或與其他殺菌劑復配,在低劑量下即有非常好的藥效。該產品非常適用于病害的抗性治理,它與其他類型的殺菌劑無交互抗性。試驗表明,即使相同類型的殺菌劑也未顯示交互抗性,這得益于氟吡菌酰胺獨特的化學結構,其活性部位為“柔性鏈”,當靶標位點發(fā)生突變時,氟吡菌酰胺的空間構象能隨之調整,并結合上去,仍然顯示活性。該產品既可通過葉面處理,也可種子處理。

在復配產品中,拜耳的幾大著名殺菌劑丙硫菌唑、肟菌酯、戊唑醇等都攜手氟吡菌酰胺,組成性能更加強大的復配產品。氟吡菌酰胺還與吡蟲啉復配,成為性能獨特的殺線蟲/殺蟲劑。氟吡菌酰胺的配伍產品還包括苯醚甲環(huán)唑、嘧霉胺、聯(lián)苯吡菌胺、三唑醇、三乙膦酸鋁、堅強芽孢桿菌I-1582株系、丙硫菌唑+戊唑醇、丙硫菌唑+肟菌酯、丙硫菌唑+聯(lián)苯吡菌胺等。氟吡菌酰胺上市產品涉及多種劑型,如懸浮劑、懸乳劑、乳油、種子處理懸浮劑等。



氟吡菌酰胺不僅具有優(yōu)秀的殺菌作用,同時還是全新作用機理的殺線蟲劑。

線蟲因其體積小、繁育速度快,已經成為目前作物生產中最難防治的病害之一。它不僅能直接危害作物根部,導致受害作物根部瘤狀突起,須根少;地上部生長遲緩,植株矮化、黃化,嚴重時生長停滯,甚至死亡;造成的傷口能引起其他真菌、細菌等微生物的次生侵染,從而加重土傳病害的發(fā)生。然而,線蟲防治面臨著發(fā)病初期診斷困難、防治藥劑少、老產品抗藥性強等挑戰(zhàn)。

拜耳推出的路富達?(41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑)具有很強的殺線蟲活性,它的上市,使線蟲防治進入“綠色+毫升”新時代,提高了殺線蟲劑用藥安全性的同時,也減少了農藥使用量。

經氟吡菌酰胺藥劑處理后,線蟲蟲體僵直成針狀,活動力急劇下降。如香蕉穿孔線蟲或根結線蟲受藥后,開始活動緩慢,處理后30 min初顯癥狀,1~2 h后變得完全麻痹不動。

  與其他競爭產品相比,路富達?在土壤中表現出明顯不同的移動性,其在土壤中緩慢而均勻地分布在根際土壤層,從而有效而長時間保護植物根系免于線蟲侵害。

  路富達?可用于防治根結線蟲、根腐線蟲、穿孔線蟲、毛刺線蟲、刺線蟲、劍線蟲、環(huán)線蟲等多種線蟲,對胞囊線蟲也有很好的防效。由于其具有內吸性和殺真菌活性,土壤施用還可防治葉部病害,如鏈格孢屬引起的病害、白粉病及菌核病等,甚至能防治地上線蟲。路富達?可在多種種植環(huán)境(大棚/露天)下應用,并適用于多種施藥方法(滴灌、灌根、溝施、土壤混施等)。

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產品登記及上市

因拜耳收購孟山都的需要,公司的一些業(yè)務剝離給了巴斯夫,其中包括基于氟吡菌酰胺的種子處理劑Copeo和ILeVO。所以,目前,氟吡菌酰胺的市場開發(fā)并不只有拜耳一家公司。

氟吡菌酰胺最初被開發(fā)為殺菌劑,2012年,基于該有效成分的Luna系列殺菌劑在美國上市。氟吡菌酰胺還以另一身份——殺線蟲劑上市,商品名為Velum、Verango等;Verango于2013年在洪都拉斯上市,2014年在哥斯達黎加上市。迄今,氟吡菌酰胺已在全球60多個國家和地區(qū)登記和上市,用于70多種作物。這些登記和上市的國家和地區(qū)包括:美國、加拿大、墨西哥、中國、土耳其、洪都拉斯、哥斯達黎加、哥倫比亞、歐盟25個成員國、英國、澳大利亞、智利、以色列、巴西等。

2012年上市的氟吡菌酰胺,于2014年實現0.60億美元的全球銷售額;其2018年的銷售額為0.85億美元,2013—2018年的復合年增長率為45.6%,由此可推算2013年的銷售額為0.13億美元;2019年,氟吡菌酰胺的全球銷售額為0.87億美元。

表1  2012—2019年氟吡菌酰胺的全球銷售額

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氟吡菌酰胺現已在果蔬用殺菌劑市場建立了較強的市場地位。2019年,拜耳在果蔬用殺菌劑市場的領先產品有:氟吡菌酰胺、三乙膦酸鋁、纈霉威、氟唑菌苯胺、霜霉威、螺環(huán)菌胺、戊唑醇、肟菌酯等,氟吡菌酰胺位列其中。2019年,在法國葡萄用殺菌劑市場以及美國葡萄、馬鈴薯、梨果用殺菌劑市場,氟吡菌酰胺都是市場領先產品之一。在2019年全球油菜用殺菌劑市場,氟吡菌酰胺排名第五。

拜耳預計,氟吡菌酰胺的年峰值銷售額將達2.00億歐元。

3.1  在美國登記和上市

2012年2月2日,拜耳作物科學公司在美國登記了包括原藥在內的6個氟吡菌酰胺產品,時至2022年3月,共有18個氟吡菌酰胺產品在美國取得登記。除拜耳作物科學外,拜耳環(huán)境科學、巴斯夫也參與登記。登記產品不僅有單劑,也有復配產品。復配產品的配伍包括:丙硫菌唑、嘧霉胺、肟菌酯、戊唑醇、苯醚甲環(huán)唑、吡蟲啉、堅強芽孢桿菌I-1582株系、丙硫菌唑+肟菌酯、丙硫菌唑+戊唑醇等。涉及的劑型有:懸浮劑、種子處理懸浮劑等。這些產品包括殺菌劑、殺線蟲劑、殺菌/殺線蟲劑、殺菌/殺蟲/殺線蟲劑等。

表2  美國EPA登記的氟吡菌酰胺產品

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2014年,巴斯夫殺線蟲/殺菌大豆種子處理劑ILeVO?(氟吡菌酰胺)在美國取得登記,這是美國市場在大豆種子區(qū)域有效保護大豆免遭猝死綜合癥(SDS)和線蟲侵害的唯一產品。該產品能使植株更健康,提高作物產量。

2015年,拜耳在美國登記和上市了獨特的殺線蟲/殺蟲劑Velum? Total(氟吡菌酰胺+吡蟲啉)。Velum? Total對線蟲和早期害蟲具有廣譜和長殘效防治作用。拜耳指出,大學試驗表明,Velum? Total能促根、壯苗,減少葉面噴霧防治害蟲的需要。相對于對照產品Temik(涕滅威,該產品在美國已遭禁用),Velum? Total能提供更高的產量。

2016年,拜耳環(huán)境科學事業(yè)部宣布其殺線蟲劑Indemnify?(氟吡菌酰胺)獲得美國環(huán)保署(EPA)的登記批準,用于暖季和冷季型草坪、高爾夫球場所有區(qū)域以及諸如運動場和住宅區(qū)等非高爾夫球場草坪。Indemnify?是拜耳的一款顛覆性創(chuàng)新型殺線蟲劑,具有預防和治療作用,對刺線蟲、根結線蟲、螺旋線蟲、粒線蟲及許多其他種類線蟲均有效,且在防治線蟲時不需要高爾夫球場休業(yè),施用簡單,不會產生草坪藥害。Indemnify?采用了拜耳專利土壤表面活性劑和一種容易識別的藍色材料配制,能夠快速滲透土壤層。Indemnify?用藥適期靈活,任何時候用藥都可有效防治線蟲,使得草坪管理者獲得一流的線蟲管理方案。

    2020年,拜耳作物科學公司的Delaro? Complete(氟吡菌酰胺+丙硫菌唑+肟菌酯)在美國獲準登記,用于玉米、大豆等作物,防治許多病害,并提供植物健康作用。Delaro? Complete是拜耳推出的首款具有3種作用機理的殺菌劑,可在多種環(huán)境條件下針對玉米和大豆所有主要病菌提供一致的防治活性。其獨特的化學組合能有效促進光合作用,增加籽粒灌漿。使用該產品進行玉米和大豆試驗后,結果顯示,作物產量均比使用以前的產品有所提高。健康的玉米和大豆具有更強的抵抗植物病害的能力,可以生長出更強的玉米秸稈和更寬的大豆冠層,從而使植物能夠承受環(huán)境壓力,實現強勁的生長和更高的產量。

2021年,拜耳宣布推出殺菌劑Prosaro?(丙硫菌唑+戊唑醇)的升級版Prosaro? PRO 400 SC(丙硫菌唑+戊唑醇+氟吡菌酰胺)。Prosaro?是市場領先的防治赤霉病的解決方案,這種專為美國谷物種植者推出的殺菌劑是一種創(chuàng)新的作物保護產品,能夠出色地防治赤霉病,降低脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(DON)水平,從而提高谷物質量。相對于Prosaro?,Prosaro? PRO添加氟吡菌酰胺并增大丙硫菌唑含量,具有更好的病害防治效果,并進一步降低DON毒素含量,從而使作物更健康,進一步提升作物產量。

3.2  在加拿大登記和上市

2012年6月4日,拜耳作物科學公司在加拿大登記了包括原藥在內的4個氟吡菌酰胺產品,時至2022年3月,加拿大共登記了18個氟吡菌酰胺產品;參與登記的公司還有巴斯夫加拿大有限公司。登記產品包括單劑和復配產品;復配產品的配伍有:嘧霉胺、丙硫菌唑、肟菌酯、丙硫菌唑+戊唑醇、丙硫菌唑+肟菌酯等。涉及的劑型有:懸浮劑、種子處理懸浮劑等。

表3  加拿大登記的氟吡菌酰胺產品

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2020年,拜耳作物科學加拿大分公司宣布推出一款用于防治油菜菌核病的新產品Proline GOLD(丙硫菌唑+氟吡菌酰胺)。拜耳的另一款菌核病防治產品Proline僅含有丙硫菌唑。Proline GOLD采用液體劑型,擁有雙重作用機理,具有內吸和觸殺作用,起效快,持效期長。

2021年,拜耳作物科學公司的Delaro? Complete(丙硫菌唑+肟菌酯+氟吡菌酰胺)在加拿大登記和上市。相較于此前推出的產品Stratego? PRO(丙硫菌唑+肟菌酯),這種新型葉面殺菌劑可以更有效、持久地控制玉米、大豆、谷物上的主要病菌。添加氟吡菌酰胺是高病害壓力下的理想選擇,還能夠提供殘效防護。Delaro? Complete擁有3種作用機理,它們可以協(xié)同作用,提供額外的保護作用。在玉米上,Delaro? Complete可提供出色的預防性防御措施,防治普通銹病、葉斑病、北部玉米葉枯萎病、黑痣病等;在大豆上,Delaro? Complete可預防所有主要的大豆病害,并增強對白霉菌的抑制作用。

2021年,拜耳Prosaro? PRO(氟吡菌酰胺+丙硫菌唑+戊唑醇)在加拿大獲準登記,用于小麥、大麥等。這是一款新型多作用機理谷物用殺菌劑,可高效防治鐮刀菌引起的赤霉病,降低DON毒素含量,并防治其他所有主要葉面病害,包括各種斑點病、銹病、褐斑病等。它還是唯一一款登記防治麥角病的葉面殺菌劑。

3.3  在英國登記和上市

2016年5月27日,拜耳作物科學公司在英國登記了氟吡菌酰胺與聯(lián)苯吡菌胺、丙硫菌唑的復配產品Ascra Xpro。時至2022年3月,英國共登記了16個氟吡菌酰胺產品。參與登記的公司還有:Clayton Plant Protection Limited、HMpG GmbH、Pan Agriculture Limited。登記產品既有單劑,也有復配產品;復配產品的配伍有:肟菌酯、丙硫菌唑、聯(lián)苯吡菌胺、聯(lián)苯吡菌胺+丙硫菌唑、丙硫菌唑+戊唑醇;涉及的劑型有:乳油、懸乳劑、懸浮劑、種子處理懸浮劑等。

表4  英國登記的氟吡菌酰胺產品

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3.4  在歐盟登記和上市

2014年2月1日,氟吡菌酰胺在歐盟取得登記,有效期至2024年1月31日;奧地利為文件起草國,克羅地亞共同參與起草。目前,氟吡菌酰胺產品已在歐盟25個成員國取得登記,分別為:奧地利比利時、保加利亞、塞浦路斯、捷克、德國、丹麥、愛沙尼亞、希臘、西班牙、芬蘭、法國、克羅地亞、匈牙利、愛爾蘭立陶宛、盧森堡、拉脫維亞荷蘭、波蘭、葡萄牙、羅馬尼亞、瑞典、斯洛文尼亞、斯洛伐克。

2014年,拜耳在西班牙、葡萄牙上市了Luna Privilege(500 g/L氟吡菌酰胺懸浮劑)和Luna Experience(200 g/L氟吡菌酰胺+200 g/L戊唑醇懸浮劑),用于葡萄、果樹、蔬菜等。

2015年,拜耳在西班牙上市了Luna Sensation(氟吡菌酰胺+肟菌酯),用于萵苣,防治菌核病(Sclerotinia sclerotiorum同年,在意大利上市了殺線蟲劑Velum Prime(氟吡菌酰胺)。

2019年,Luna Sensation(氟吡菌酰胺+肟菌酯)在西班牙擴作用于辣椒,未來還將擴作到番茄、茄子上。

2020年,意大利批準登記拜耳一款水分散粒劑Luna Care(氟吡菌酰胺+三乙膦酸鋁),防治蘋果、梨上的白粉?。?em>Podosphaera leucotricha)、黑星?。?em>Venturia inaequalis)等。

2021年,拜耳在意大利推出了用于谷物的創(chuàng)新殺菌劑Ascra Xpro(氟吡菌酰胺+聯(lián)苯吡菌胺+丙硫菌唑),防治葉面病害,如葉枯病、白粉病、銹病等。Xpro技術制劑是市場上針對谷物的一項重大創(chuàng)新,與對照制劑相比,可以在更大范圍內重新分布藥滴,以利快速吸收。Ascra Xpro還有許多其他優(yōu)點,包括促進植物對水分的更高效利用,提高植物的脅迫耐受能力,使其具有更強的活力和光合作用潛力,并延緩其衰老。

3.5  在澳大利亞登記和上市

2015年6月1日,拜耳作物科學公司在澳大利亞登記了氟吡菌酰胺原藥、500.0 g/L氟吡菌酰胺懸浮劑;時至2022年3月,澳大利亞共登記了9個氟吡菌酰胺產品,其中包括巴斯夫澳大利亞有限公司登記的2個產品。登記產品既有單劑,也有復配產品;復配產品的配伍包括:肟菌酯、戊唑醇等;涉及的劑型有:懸浮劑、種子處理懸浮劑。

表5  澳大利亞登記的氟吡菌酰胺產品

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3.6  在中國登記和上市

2012年11月5日,拜耳股份公司在我國登記了96%氟吡菌酰胺原藥及41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑(商品名:路富達?);2015年12月4日登記了43%氟菌·肟菌酯懸浮劑(21.5%氟吡菌酰胺+21.5%肟菌酯;商品名:露娜森?);2017年11月21日登記了35%氟菌·戊唑醇懸浮劑(17.5%氟吡菌酰胺+17.5%戊唑醇;商品名:露娜潤?);2020年4月16日登記了500 g/L氟吡菌酰胺·嘧霉胺懸浮劑(125 g/L氟吡菌酰胺+375 g/L嘧霉胺;商品名:露娜清?)。

2017年11月21日,拜耳作物科學(中國)有限公司在我國登記了43%氟菌·肟菌酯懸浮劑(21.5%氟吡菌酰胺+21.5%肟菌酯;商品名:菜美?)。

2021年11月10日,山東省青島奧迪斯生物科技有限公司在我國登記了35%氟吡菌酰胺·喹啉銅懸浮劑(5%氟吡菌酰胺+30%喹啉銅),通過葉面噴霧,防治黃瓜靶斑病。

3.6.1  路富達?

路富達?通過葉面噴霧,防治黃瓜白粉??;通過灌根,防治番茄、西瓜、香蕉、黃瓜、煙草根結線蟲。2015年,拜耳在中國推出專利殺線蟲劑產品路富達?。據公司介紹,路富達?的優(yōu)勢主要體現在3個方面:

(1)根系動力:路富達?擁有獨特的作用機理,使用后,植株根系不僅長勢好,根結數量少,植株健壯,同時生長活力和抗逆性增強,根系顏色白,毛細根多。

(2)增產又增收:作物產量高,果實商品性好,幫助農戶增加收益。

(3)效果卓越:路富達?不僅對線蟲防治效果卓越,而且它綠色、安全、活性高,使用很少的劑量就能達到非常理想的防效且持效長。

2020年,拜耳路富達?榮獲“2019年中國植保市場暢銷品牌產品”。

3.6.2  露娜森?

露娜森?為低毒內吸性殺菌劑,由氟吡菌酰胺和肟菌酯復配而成,具有保護作用和一定的治療作用。露娜森?通過葉面噴霧,防治三七、人參灰霉病,番茄灰霉病、早疫病、葉霉病,苦瓜、甜瓜、茄子白粉病,葡萄黑痘病、灰霉病、白腐病,西瓜蔓枯病,豇豆、芒果、辣椒、荔枝樹炭疽病,黃瓜靶斑病、白粉病、炭疽病,馬鈴薯早疫病,草莓白粉病、灰霉病,洋蔥紫斑病,獼猴桃樹褐斑病,桃樹、櫻桃樹褐腐病。

露娜森?在中國市場走得風生水起,兩成分具有協(xié)同增效作用,從而賦予產品極佳的防效和更為廣譜的殺菌效果。它是中國首個登記防治黃瓜靶斑病的產品。

3.6.3  露娜潤?

露娜潤?為低毒內吸性殺菌劑,由氟吡菌酰胺和戊唑醇復配而成,具有保護作用和一定的治療作用。該產品殺菌活性較高,內吸性較強,持效期較長,對已登記的蔬菜和果樹上的主要病害防效明顯。露娜潤?通過葉面噴霧,防治香蕉葉斑病、黑星病,蘋果樹斑點落葉病、褐斑病,梨樹褐腐病、黑斑病,柑橘樹黑斑病、樹脂病,黃瓜白粉病、炭疽病、靶斑病,番茄葉霉病、早疫病,西瓜蔓枯病。

3.6.4  露娜?

露娜清?為內吸性、廣譜殺菌劑,由氟吡菌酰胺和苯胺基嘧啶類殺菌劑嘧霉胺復配而成,具有保護作用和一定的治療作用。露娜清?通過葉面噴霧,防治番茄、茄子、黃瓜、草莓灰霉病,馬鈴薯早疫病,香蕉葉斑病、黑星病,葡萄黑痘病、灰霉病,柑橘樹瘡痂病。

灰霉病是世界上發(fā)生和危害最重要的十大病害之一,其在我國也普遍發(fā)生,給種植者造成了巨大的經濟損失。其危害的前十大作物包括:黃瓜、葡萄、柑桔、番茄、蔥、花卉、韭菜、辣椒、草莓、茄子等。我國灰霉病防治藥劑市場增長很快,目前其市值已超過16.8億元,而且仍在以較快速度增長。農民特別期待高效、低毒、安全的好產品、新產品上市;露娜清?便是在這樣的形勢下應運而生,該產品于2020年11月30日在我國上市。其保質期長(3年),劑型安全。

數據顯示,露娜清?不但可以增效、延緩抗性,還能使作物果實更耐儲藏,從而能夠有效保護蔬菜、水果等經濟作物的葉片、花和果實,提升種植收益。露娜清?通過提前預防,可以有效防治病害發(fā)生,提高商品果率,并且能延長蔬果保鮮期及貨架期,幫助果農提高收益。同時,還可以有效減少采摘后用藥,為食品安全提供保障。

據拜耳公司介紹,露娜清?將在全球50多個國家和地區(qū)上市,其年峰值銷售額有望突破1.00億歐元。

3.6.5  菜美?

菜美?為內吸性殺菌劑,由氟吡菌酰胺和甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑肟菌酯復配而成,具有保護和一定的治療作用。菜美?通過葉面噴霧,防治楊梅樹褐斑病,番茄葉霉病、早疫病,黃瓜白粉病、靶斑病、炭疽病,枇杷樹枝枯病,辣椒炭疽病,西瓜蔓枯病。

據拜耳介紹,菜美?是從德國進口原藥與獨特助劑,在杭州拜耳中國工廠制造,中農立華生物科技股份有限公司組合分裝。菜美?可應用的作物很廣,包括楊梅、枇杷等特色經濟作物。

菜美?通過減少呼吸、增進氮素吸收、促進鈣質吸收、抑制赤霉酸形成、增綠保鮮等六大作用保障作物健康。

拜耳還推出了由富力庫?(430 g/L戊唑醇懸浮劑)與菜美?(1︰1)組合的菜美?金裝,該組合擴展了果蔬殺菌譜,具備保護、治療、鏟除三重作用,為農戶提供了更靈活的施用窗口期,作物適用范圍廣,可同步防治多種病害。

菜美?金裝具有卓越的治療效果、持久的葉片與果面保護、全面的植物抗逆調節(jié)等三大特色,滿足用戶快速起效、控制藥斑,少打藥、管得長的需要,并助力作物適應不同種植環(huán)境。

3.7  在其他國家登記和上市

2012年,氟吡菌酰胺產品在土耳其上市。

2013年,氟吡菌酰胺單劑產品Verango首次作為殺線蟲劑在洪都拉斯上市,用于香蕉;2014年在哥斯達黎加上市。

2014年,拜耳在智利和墨西哥登記了Luna Experience(氟吡菌酰胺+戊唑醇)。

2015年,拜耳在哥倫比亞登記和上市了殺菌劑Luna Tranquility(氟吡菌酰胺+嘧霉胺)。

2019年2月,拜耳與精準灌溉專家Netafim、BGN Technologies公司達成協(xié)議,開發(fā)滴灌技術,作為拜耳殺線蟲劑Velum Prime(氟吡菌酰胺)在以色列使用的輸送系統(tǒng)。之前,拜耳和Netafim已經將DripByDrip解決方案推向市場,該方案使用Netafim滴灌系統(tǒng)輸送拜耳的化學和生物植保產品。據報道,通過這種滴灌系統(tǒng),可以將有效成分精準輸送到植物根系,從而提高防效,降低用量,減少對環(huán)境的影響。此次聯(lián)合研究旨在進一步發(fā)展DripByDrip技術。

2019年,氟吡菌酰胺在巴西取得登記,用于玉米、大豆、馬鈴薯、咖啡、甘蔗等。

4

化合物專利

2003年,拜耳作物科學公司申請了關于氟吡菌酰胺的化合物專利,包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等,這些專利都將于2023年到期。

PCT專利:WO2004016088,申請于2003年8月8日,2023年8月7日到期。

歐洲專利:EP1531673,申請于2003年8月8日,2023年8月7日到期。

美國專利:US7572818,申請于2003年8月8日,2023年8月8日到期。

中國專利:CN1319946C(ZL03819471.6),申請于2003年8月8日,2023年8月7日到期;發(fā)明名稱為:新型2-吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物。

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市場前景

氟吡菌酰胺是優(yōu)秀的殺菌劑和殺線蟲劑,現已在全球60多個國家和地區(qū)登記和上市,用于70多種作物。該產品可高效防治許多病害,如灰霉病、白粉病、菌核病、大豆猝死綜合癥等,而且可用于防治許多線蟲,如根結線蟲、根腐線蟲、穿孔線蟲、毛刺線蟲、刺線蟲等,是SDHI類殺菌劑中首個提供殺線蟲活性的化合物。氟吡菌酰胺毒性低,用量少,對環(huán)境友好。

拜耳和巴斯夫等多家公司參與氟吡菌酰胺的市場開發(fā),上市產品包括單劑和許多復配產品。正是這些產品的上市,推升了氟吡菌酰胺的市場地位,尤其在果蔬用殺菌劑領域,氟吡菌酰胺已經排在市場前列。未來仍將取得進一步增長,有望實現2.00億歐元的年峰值銷售額。

2023年,氟吡菌酰胺在全球許多國家和地區(qū)的化合物專利到期,其在中國的化合物專利保護至2023年8月7日。氟吡菌酰胺是一個值得重點關注的專利即將過期產品。

(江蘇省農藥協(xié)會  農藥資訊網  柏亞羅)

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