夏商時(shí)代：屬徐州人方東夷。

西周時(shí)代：屬青州（一說(shuō)兗州）人方國(guó)東夷。

春秋戰(zhàn)國(guó)時(shí)期：先屬魯后楚，屬郯子國(guó)。

秦代屬東?？ぃ摽ぽ犽钥h、郯城、蘭陵、襄賁、繒、下邳、淮陰、盱眙、東陽(yáng)、堂邑、廣陵、凌12個(gè)縣。

西漢屬徐州刺史部東?？ぃ摽ぽ犽钥h、郯城、蘭陵、襄賁、繒、良城、下邳、平曲、戚、開(kāi)陽(yáng)、臨沂、利城、海西、蘭祺、南城、山鄉(xiāng)、即邱、祝祺、費(fèi)、厚丘、容邱、東安、合鄉(xiāng)、丞、建陽(yáng)、曲陽(yáng)、司吾、于鄉(xiāng)、都陽(yáng)、陰平、吾鄉(xiāng)、武陽(yáng)、新陽(yáng)、建凌、昌慮、都平、建鄉(xiāng)、平曲38個(gè)縣。

東漢時(shí)期隸屬于徐州刺史部東?？?，該郡轄朐縣、郯城、蘭陵、襄賁、戚、利城、祝祺、承、厚丘、合鄉(xiāng)、昌慮、贛榆、陰平13個(gè)縣。

三國(guó)魏時(shí)屬東海國(guó)，該國(guó)轄朐縣、郯城、蘭陵、襄賁、戚、利城、祝祺、承、厚邱、昌慮、合城11個(gè)縣。

西晉時(shí)期隸屬于徐州東?？ぃ摽ぽ犽钥h、郯城、蘭陵、襄賁、戚、利城、祝祺、承、厚邱、昌慮、合鄉(xiāng)、贛榆12個(gè)縣。

東晉時(shí)期屬東海郡，先后歸于后趙、前燕、南燕、東晉。該轄朐縣、郯城、利城、襄賁、祝祺、厚邱、贛榆7個(gè)縣。

南朝前期屬東?？?，該郡轄齊郡、東莞、瑯玡、西海、東海、北?？?；南朝后期僑置青州、冀州，轄地同上。

南朝齊、梁僑置：

1. 東莞郡、瑯玡郡，轄即丘、南東莞、北東莞3個(gè)縣

2. 北東?？?，轄襄賁、僮、下邳、厚丘、曲城5個(gè)縣；

3. 北海郡，轄都昌、廣饒、贛榆、膠東、劇、下密、平壽7個(gè)縣；

4. 齊郡。轄臨淄、齊安、宿豫、尉氏、平慮、昌國(guó)、益都、西安、泰9個(gè)縣。

北朝東魏僑置瑯玡郡（稱(chēng)海州朐縣）：

1. 東彭城郡，轄龍沮、安東、勃海3個(gè)縣。

2. 東?？?，轄贛榆、安流、廣饒、下密4個(gè)縣；

3. 海西郡，轄襄賁、海西、臨海3個(gè)縣；

4. 沭陽(yáng)郡，轄下邳、臨渣、懷文、服武4個(gè)縣；

5. 瑯玡郡，轄朐、海安、山寧3個(gè)縣；

6. 武陵郡，轄上鮮、浴安2個(gè)縣。

北齊、北周置海州：

1. 東?？?，轄廣饒、東海2個(gè)縣；

2. 朐山郡，轄朐山縣；

3. 武陵郡，轄上鮮、洛安2個(gè)縣；

4. 沭陽(yáng)郡，轄沭陽(yáng)縣；

5. 海安郡，轄襄賁縣。

連云港宋太宗至道三年（西元998），分天下為十五路，海州屬淮南路。宋神宗熙寧五年（西元1073），分淮南路為淮南東、西路，海州屬淮南東路。宋高宗建炎年間（1127-1131），海州為金侵占。宋高宗紹興三十一年（西元1162），海州復(fù)歸南宋。宋孝宗隆興年間（1163-1165），海州再割讓金國(guó)。宋寧宗嘉定十二年（西元1220），海州再歸南宋。宋理宗景定二年（西元1262），海州改為西海州。宋恭帝德祐元年（西元1275），西海州為元所占，復(fù)改為海州。

元世祖至元十五年（西元1279），升為海州路總管府，領(lǐng)朐山、沭陽(yáng)、贛榆（懷仁縣改）、東?？h及錄事司。后改為海寧府。元世祖至元二十年（西元1284），海寧府改為海寧州，錄事司與東?？h均并入朐山縣。海寧州改屬淮安府路。元世祖至元二十八年（1292），設(shè)立河南江北等處行中書(shū)省。海寧州屬河南江北行中書(shū)省淮東道宣慰司江北淮東道肅政廉訪(fǎng)司淮安路。元順帝至正二十七年（1367），海寧州歸吳，屬江南行中書(shū)省。

明太祖洪武元年（1368），海寧州復(fù)改名海州，屬淮安府，廢朐山縣，沭陽(yáng)縣直屬淮安府。海州至此保有州治和贛榆縣，從唐貞觀(guān)元年（西元627）以來(lái)的局面從此被打破，相當(dāng)于今天連云港區(qū)、贛榆縣、東海縣、灌云縣、灌南縣。同年，廢江南行中書(shū)省，海州屬中書(shū)省淮安府。明太祖洪武十三年（1381），廢行中書(shū)省，淮安府歸六部直轄。明思宗崇禎十七年（1644），海州為滿(mǎn)清侵占。

清順治二年（1645），設(shè)江南省，屬江南省淮安府。清康熙六年（1667），江南省分出江蘇省，海州屬江蘇省淮安府。清雍正二年（1724），海州升為直隸州，統(tǒng)州治及贛榆、沭陽(yáng)二縣，脫離淮安府管轄，相當(dāng)于今連云港區(qū)、贛榆縣、東?？h、沭陽(yáng)縣、灌云縣、灌南縣、響水縣。

民國(guó)元年（1912年），改海州直隸州為東?？h?？h治設(shè)于今海州區(qū)。因東瀕大海，故稱(chēng)東海。1912年4月，析縣境東部11鎮(zhèn)設(shè)置新縣灌云縣。東?？h初屬江蘇省徐海道，后屬江蘇省第十三、第八行政督察區(qū)。 1933年，隴海鐵路終端港建成。1935年國(guó)民政府將東海、灌云各劃出一部分成立連云市，區(qū)域：臨洪口以南，燒香河以北，東至東西連島，西沿臨洪河新浦、板浦以東為范圍。為江蘇省第三個(gè)省轄市和全國(guó)較早的省轄市（民國(guó)時(shí)期市縣平級(jí)）。

抗日戰(zhàn)爭(zhēng)時(shí)期，由于日軍封鎖隴海鐵路，東?？h境域被分割成南北兩部分。以隴海鐵路為界，中國(guó)共產(chǎn)黨先后建立了兩個(gè)抗日民主政府。鐵路南于1940年11月建立的東?？h民主政府屬華中局淮海區(qū)，大部分地域?qū)巽痍?yáng)縣，包括今東海縣安峰鎮(zhèn)、曲陽(yáng)鄉(xiāng)、房山鎮(zhèn)、平明鎮(zhèn)和張灣鄉(xiāng)南部。鐵路北于1941年8月建立海陵縣民主政府，先后屬山東省魯中南行政區(qū)、濱海區(qū)、臨沂專(zhuān)區(qū)。

1945年11月，海陵縣更名為東?？h（1949年5月，路南東?？h撤銷(xiāo)，其所轄區(qū)域并入沭陽(yáng)縣和灌云縣，此后，只有一個(gè)東海縣，屬山東臨沂專(zhuān)區(qū)。隴海鐵路北縣境西部1933年后屬郯城縣，包括今桃林鎮(zhèn)、山左口鄉(xiāng)和李埝鄉(xiāng)西部）。

1946年4月1日，連云市第一任市長(zhǎng)張振漢到任。（因爆發(fā)抗戰(zhàn)，連云市籌備被迫中止，故1946年才出現(xiàn)市長(zhǎng)） 1948年11月20日，中共魯中南行署轉(zhuǎn)山東省政府命令：東?？h境劃新浦、海州、連云港、云臺(tái)山地區(qū)設(shè)立新海連特區(qū)。

中華人民共和國(guó)成立后，仍屬山東魯中南行政區(qū)。先稱(chēng)新海連特區(qū)后稱(chēng)新海連市（1949年11月建立），轄新海市、連云市、云臺(tái)辦事處（后又分前云臺(tái)區(qū)、后云臺(tái)區(qū)）兩市一區(qū)。 新海連市時(shí)，轄新華區(qū)、民主區(qū)、錦屏區(qū)、浦西區(qū)、云臺(tái)區(qū)、連云區(qū)等7個(gè)區(qū)。1950年5月，新海連市和東?？h合并為新?？h，年底恢復(fù)新海連市和東?？h建制，隸屬山東省臨沂專(zhuān)區(qū)。

1953年1月1日起劃入江蘇省，屬徐州專(zhuān)區(qū)管轄，1961年10月1日，新海連市面向連島、背倚云臺(tái)山，因港得名改連云港，1962年升為江蘇省轄市。1983年國(guó)家地市體改時(shí)，江蘇省將原徐州地區(qū)的贛榆、東海兩縣與原淮陰地區(qū)的灌云縣劃歸連云港；1996年江蘇省又將淮陰市的灌南縣劃歸連云港，轄四縣四區(qū)。

2001年10月1日國(guó)務(wù)院批準(zhǔn)，撤銷(xiāo)云臺(tái)區(qū)，將云臺(tái)區(qū)的朝陽(yáng)鎮(zhèn)、徐圩鎮(zhèn)、板橋鎮(zhèn)和中云街道劃歸連云區(qū)管轄，南城鎮(zhèn)、花果山鄉(xiāng)、云臺(tái)鄉(xiāng)和猴嘴街道劃歸新浦區(qū)管轄。

2014年5月，經(jīng)國(guó)務(wù)院批準(zhǔn)，撤銷(xiāo)贛榆縣，設(shè)立連云港市贛榆區(qū)；撤銷(xiāo)新浦區(qū)、海州區(qū)，設(shè)立新的連云港市海州區(qū)。