唐代，草書又有了很大的發(fā)展，其中代表人物是張旭和懷素。

與今草相比，大草中筆畫的流動性、結構的簡略性、空間的融貫性增強，但作品行的界限依然清晰，作品的整體排列仍然較為齊整。每行側邊的輪廓是草書風格的重要標志，《冠軍帖》邊廓仍然較為平緩，比照唐代草書，可以看出兩者明顯的區(qū)別。

在張旭和懷素的作品中，字結構被打散，一個字內部的疏密、大小、正斜，隨意處置，作品的空間狀態(tài)發(fā)生了前所未有的變化。這樣的作品，我們稱之為'狂草'。'狂草'可以看作'大草'的一個新的階段。

'狂草'只要求符合草字的基本結構，筆畫如何擺布沒有任何限制；到后來，甚至只要有那種尊重結字原則的意識即可，至于人們能不能辨識都不在乎?？癫莸竭@時已無法用于日常交流，只能作為創(chuàng)作書法作品的專用書體。這似乎是草書的一種損失，但是卻成為書法從日常功用中脫離出來的契機。這使得書法家能夠在創(chuàng)作中拋開一切羈絆，把作品的個性和獨創(chuàng)性作為唯一的目標。這對于書法具有重要的意義。

張旭作品存世極少，草書僅四件，而且其中兩件的歸屬還有爭議。

《肚痛帖》，字結構仍隱約呈一圓形，這是在結構上與古典保持的聯(lián)系，字徑大小雖然有很大的變化，但這種變化是逐漸發(fā)生的，就是說，當字徑擴大時，它已經做好了鋪墊；筆畫粗細的變化、連貫性的變化，大部分也都是漸變。例如第一行，由獨立單字變?yōu)檫B綿線，在'痛'字的后半即已開始準備；第四行比較突兀，但這一行第一字的疏朗在前一行中已經出現(xiàn)，第二次保持同樣的密度，而第三字右側出現(xiàn)了一個較大的空間，為第四字的進一步打開做好了準備。

《古詩四帖》，關于這件作品的作者一直存在爭議，但它是書法史上屈指可數(shù)的幾件狂草杰作之一。書寫時線條、結構似乎毫不顧忌地推行，沒有任何猶豫；軸線并無太多變化，但字結構都按周圍情勢處理；結構與用筆的節(jié)奏變化融為一體，不可移易。它體現(xiàn)了狂草特有的感覺狀態(tài)。各行排列緊密，形成了特殊的章法效果。作品共長195.2厘米，作品推移中包含豐富的節(jié)奏變化。

懷素傳世狂草作品有《苦筍帖》、《自敘帖》、《大草千字文》等。

《苦筍帖》在疾速的書寫中完成精到而變化豐富的筆畫，同時處理字結構的隨機變化、安排章法的整體效果，運動節(jié)奏與空間節(jié)奏變化強烈，但筆致典雅，是傳世狂草的典范之作。

《自敘帖》則為長篇巨制，高28厘米，長755厘米，筆法以中鋒平動為基礎，但運用時變化十分豐富，大量使用'枯筆'，既強化了線條的時間特征，又對空間節(jié)奏起到調節(jié)作用；字結構給人以變化莫測的感覺，但仔細觀察，不難發(fā)現(xiàn)，絕大部分字仍然隱約保持獨立的結構，不過那些打破這種感覺，變換了空間感覺并緊緊團合在一起的若干字的組合，改變了整個作品空間構成的態(tài)勢。單字大小的突然變化是這件作品不同尋常的特點，個別地方甚至相差20倍以上。它創(chuàng)用了許多新的技巧，對后來草書的發(fā)展具有重要影響。

《大草千字文》奔放、恣肆，字結構的變化及銜接引人注目。自由變化單字結構式書寫草書的基本能力，變化的豐富性則是衡量草書才能的重要指標。這件作品是一個典范。草書對書寫的連貫性有很高的要求，各字之間多采用連筆，但這件作品即使在非連筆處也保持了極好的運動上的連續(xù)性。丹青作品集，實在菲聯(lián)筆觸也保持了，極好的運動的連續(xù)性。許多單字連接處之間空間幾乎與單字內部空間完全融為一體。

孫過庭《書譜》是一件接續(xù)晉人今草傳統(tǒng)的重要作品。由于南朝草書作品沒有真跡存世，《書譜》成為后人窺測今草傳統(tǒng)的重要中介。《書譜》流暢、輕松，雖然各字獨立，但是筆畫連續(xù)性強，極少頓挫，出色地表現(xiàn)了草書簡省、迅捷的特點。它在結構上既保持了王羲之系統(tǒng)的影響，又能加以自由變化。它是后世學習草書時必須掌握的少數(shù)基礎范本之一。

宋代對修養(yǎng)、人格、精神生活的表現(xiàn)格外重視，引起了書法風潮的轉變。各種書體與唐代相比，從外觀到構成的深層機制，到對書法功能和性質的理解，都有了很大變化。

宋代草書的關鍵人物是黃庭堅。

黃庭堅，北宋著名文學家、詩人，行書和草書都有自己獨創(chuàng)的風格，影響深遠。他傳世的草書作品墨跡有《諸上座帖》、《廉頗藺相如列傳》、《李白憶舊游詩卷》、《劉禹錫竹枝詞卷》、《杜甫寄賀蘭铦詩帖》等。

《諸上座帖》一改唐代狂草奔放不羈的風格，似乎一邊寫一邊考慮結構的安排。一行中獨立的起筆很多，行書的筆法不知不覺地進入草書中。這是對草書的重要修正。它對后來的草書產生了深遠的影響。此后的草書書家，幾乎無人不將行書筆法帶入草書中。他的草書在結構上亦與他的行書密切相關，如盡力伸展的長畫、富有變化的多邊形外廓等。此外，字結構的互相穿插成為他單字銜接的重要方式，它影響到筆畫的連續(xù)性，改變了草書中結構的鋪陳完全從屬于筆觸推進的傳統(tǒng)。這些都成為黃庭堅個人風格的重要標志。

姜夔說，草書至黃庭堅'一變'。鮮于樞說:'至山谷乃大壞，不可復理。'從另一角度來看，這正是黃庭堅獨特貢獻之所在。

宋代其他值得關注的草書作品還有趙佶《大草千字文卷》等。

《大草千字文卷》雖然竭力保持筆觸的連續(xù)性，流暢而生動，但是仍然無法做到像唐人那樣，把內部空間打開，讓所有空間融合成一片。單字的團形結構仍然是給人最深刻的印象。根本的原因當然是作者的感覺狀態(tài)——感覺中對結構的把握，但落實到技法和視覺形式上，單字連接線——'游絲'與筆畫的分離是一個重要的原因。作品中的連接線始終處于從屬的、弱勢的狀態(tài)，削弱了單字之間的聯(lián)系，而筆觸輕重的明顯對比和頻繁變化又強化了這種趨勢。