董其昌《臨宋四家蘇黃米蔡》卷，行草書，55x933.5厘米，現(xiàn)藏于藏普林斯頓大學藝術(shù)博物館，1951年由約翰·艾略特（John B.Elliott）遺贈。（注：圖片來源于普林斯頓大學藝術(shù)博物館官網(wǎng)）

董其昌對于行書可謂用功頗深，取法諸家，厚積薄發(fā)，從魏晉到宋元，無不是他所學習過的。

從其十八歲那年跟隨莫如忠學書，老師崇尚晉人書法的思想給了董其昌巨大的影響。正所謂取法乎上直追 晉人。其后，又在二十五歲到南京應(yīng)試時見到王羲之《官奴帖》，更使他大為震驚，是其“頓悟”二王筆法的一個契機。

董其昌在崇尚晉人的同時，對唐代諸家也頗下功夫，比如顏真卿。他曾云：“魯公行書，在唐賢中獨脫去習氣。蓋歐、度、褚、薛皆有門庭。平淡天真，顏行第一?！?/p>

在其四十歲前后，他開始學習宋人，其中最主要的是效仿他所崇拜的米芾。他曾云：“學李北海書五十五年矣，初時專習，頗為近之。自見米老運筆，多有詆訶，輒復忘其舊學?！?/p>

董其昌亦學元人趙孟俯，但是更多的是把他擺在一個比較者的位置上，與自己作對比：“吾于書似可直接趙文敏，第少生耳。而子昂之熟，又不如吾有秀潤之氣，惟不能多書，以此讓吳興一籌 ?！?/p>

除了上述書家外，董其昌也學過歐陽詢、褚遂良、李北海、楊凝式、蘇東坡等，多有臨寫的作品存世。