杜牧一生懷才不遇，在政治上沒有大的作為，但他風(fēng)流自賞，留下許多韻事。所以《唐才子傳》說他：“風(fēng)情頗張，不能自遏?！?/p>

《本事詩》里記載了一個(gè)故事。

大和九年（835年），杜牧任職洛陽，是分司東都的監(jiān)察御史，官位頗為顯赫。兵部尚書司徒李愿被罷掉了軍職，在洛陽閑居，他家的歌妓在當(dāng)時(shí)號(hào)稱第一。李愿常常在家中舉行豪華宴會(huì)，洛陽的官吏和名士，無不畢集。因?yàn)槎拍潦潜O(jiān)察御史，執(zhí)掌法令，所以不敢請(qǐng)他。但這樣的盛會(huì)，又有美麗的歌妓，杜牧怎能錯(cuò)過。聽說這天李家又要大開筵宴，他就派人去和李愿說自己想要參加宴會(huì)。李愿不得已，給杜牧送來了請(qǐng)柬。杜牧對(duì)花獨(dú)酌，已經(jīng)喝得半醉，接到請(qǐng)柬，欣然前往。杜牧趕來時(shí)，酒宴正在進(jìn)行，眾歌妓翩翩起舞，果然是色藝雙絕。杜牧獨(dú)坐一邊，看得如醉如癡，他滿飲三大杯酒后，問李愿：“聽說有個(gè)姑娘叫紫云，不知是哪一個(gè)？”李愿就指給他看。杜牧對(duì)著這位紫云姑娘呆呆地看了很久，忍不住說：“果然名不虛傳，能不能把她送給我？”李愿附身大笑，眾歌妓聽到杜牧的話，也都回頭竊笑。杜牧又自飲了三杯，站起來朗聲吟誦了一首《兵部尚書席上作》：

華堂今日綺筵開，誰喚分司御史來？

忽發(fā)狂言驚滿座，兩行紅粉一時(shí)回。

吟完詩，杜牧“意氣閑逸，旁若無人”，一派名士風(fēng)度。

《唐闕史》里還記載了一個(gè)故事。

杜牧在宣州幕下任書記時(shí)，聽說湖州美女眾多，就來游玩。湖州刺史崔君素久聞杜牧詩名，就非常熱情地款待他。崔君素把當(dāng)?shù)氐拿巳拷衼恚尪拍撂暨x。杜牧看了半天，卻說：“美是很美啊，但還是沒有看見讓我滿意的?！?/p>

游玩了幾天之后，杜牧希望能在江邊舉行一次競(jìng)渡活動(dòng)，讓全湖州的人都來觀看，這樣或許就能夠找到看中的人了。崔君素就按照杜牧的意愿，舉行了這樣一次競(jìng)渡活動(dòng)。那天，崔君素準(zhǔn)備了一艘?guī)в袘驑堑拇蟠?，張燈結(jié)彩，鼓樂齊奏，兩岸圍觀的人密密麻麻。杜牧乘船肆意搜尋，誰知挑了一天，直至傍晚，還是沒有一個(gè)合意的。眼看就要天黑了，正要收船靠岸，發(fā)現(xiàn)在人群中，有一位鄉(xiāng)下老婦人，領(lǐng)著一個(gè)女孩子，只有十幾歲，卻清麗可人。杜牧看了好一會(huì)，激動(dòng)地說：“真是天姿國色??！”就把這母女倆接到船上來談話。母女倆上了官船，驚慌失措，不敢說話。杜牧說想娶這位姑娘為妻，那位婦人覺得女孩年紀(jì)尚小，因而面露難色。杜牧不想為難她們，就說：“不是馬上就娶，只是訂下迎娶的日期。我留下聘書一封，十年內(nèi)我一定要到湖州當(dāng)刺史，到時(shí)再娶你家姑娘。如果我十年內(nèi)不來，你家姑娘就嫁給他人吧?！辈⑺土四菍?duì)母女一箱的綾羅綢緞作為聘禮。老婦人點(diǎn)頭同意，收下聘書和聘禮后帶少女離去。

分別后，杜牧被調(diào)到京城就職，他一直想念著湖州，想念著這位女孩子。但宦海漂泊，總是身不由己，他接連出任黃州、池州和睦州刺史，都不是心意所在。直到好友周墀出任宰相，杜牧就接連寫了三封信，請(qǐng)求出任湖州刺史。大中四年（850年），四十一歲的杜牧終于獲得了湖州刺史的職位。

此時(shí)距離與當(dāng)年那母女倆約定的時(shí)間，已經(jīng)過去了十四年。到任后的第三天，杜牧就派人尋訪那對(duì)母女。很快，手下人回來告訴他，那個(gè)女孩已經(jīng)在三年前嫁人了，并生了兩個(gè)兒子。杜牧傷心之余，又派人請(qǐng)那對(duì)母女到衙門來，想問問是怎么回事。這老婦人帶了外孫來見杜牧。杜牧責(zé)問說：“從前你已經(jīng)答應(yīng)把女兒許配給我，為什么要違背諾言呢？”老婦人惶恐地說：“我女兒等了大人十年，到了第十一年才嫁人，三年內(nèi)生了兩個(gè)兒子，并非不守諾言?。　闭f著拿出當(dāng)年杜牧親筆寫的聘書。杜牧覺得她說得有道理，送給她很多禮物，讓她走了。

為著這件傷心事，杜牧寫下一首《嘆花》詩：

自是尋春去較遲，不須惆悵怨芳時(shí)。

狂風(fēng)落盡深紅色，綠葉成陰子滿枝。

詩中滿含了作者的惆悵和嘆恨。尋春看花去晚了，春盡花謝，錯(cuò)過了美好的季節(jié)。明明在惆悵怨嗟，卻偏說“不須惆悵”，明明是痛惜懊悔之極，卻又只能自我安慰。紅花落盡，綠葉成陰，結(jié)子滿枝，當(dāng)年的少女芳華已過，早已結(jié)婚生子，現(xiàn)在才知道，她和自己沒有緣分。

這首詩又題作《悵詩》，詩句也有不同：“自恨尋芳到已遲，往年曾見未開時(shí)。如今風(fēng)擺花狼藉，綠葉成陰子滿枝?！?/p>