1、消耗NaOH最大最的計算

有機化學(xué)反應(yīng)中，消耗NaOH的計算是熱門問題之一，其規(guī)律為：酚羥基、羧基、酯基、鹵素原子（連 在烴基上）、肽鍵、磺酸基在反應(yīng)中均可消耗NaOH。

1 mol酚羥基、羧基、醇酯基（水解生成羧基）均可消耗 1 mol NaOH，1 mol酚酯基水解時（生成1 mol酚羥基和 1 mol羧基)消耗2 mol NaOH，1 mol苯環(huán)上的鹵素原子在水解時（生成1 mol酚羥基和1 mol HX)消耗2 mol NaOH，1 mol烴基上的鹵素原子在水解時（生成1 mol HX)消耗 1 mol NaOH。

例1已知鹵代烴（R-X, R為烷基或苯基）在堿性 條件下能發(fā)生反應(yīng)：R-X+H2O → RoH+HX。現(xiàn)有某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

1 mol該有機物與足量NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為（）

A. 5 mol B. 6 mol C. 8 mol D. 4 mol

解析：與苯環(huán)直接相連的Cl、Br水解共消耗4 mol NaOH，連在苯環(huán)側(cè)鏈上的Br水解消耗1mol NaOH，酚 酯基水解消耗2molNaOH，中和羧基消耗1 mol NaOH，總共消耗8 mol NaOH。故答案為選項C。

思路點撥：學(xué)習(xí)中應(yīng)關(guān)注鹵素原子在有機物結(jié)構(gòu)中的位置，接連在苯環(huán)上鹵素原子水解吋消耗NaOH 較多。

例2下列說法中正確的是（）

A.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所4（未表示出其空間構(gòu)型）， 1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)

B. 1 mol的

最多能與含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)

C.某有機物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為

1 mol A 可與 2 mol NaOH

D.1mol

跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量最多為3n mol

解析：A項，有機物結(jié)構(gòu)中含有醇酯基和羧基，1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng)。

B項，1 mol的

中含有 酚羥基和3 mol 酯基（水解后生成1 mol羧基、1 mol酚 羥基、1 mol碳酸 )，所以最多能與5 mol NaOH的水溶 液完全反應(yīng)，B選項正確。 本文來自化學(xué)自習(xí)室！

C項，1 mol該物質(zhì)水解可生成1 mol 酚羥基、1 mol 羧基、1 molHCl 應(yīng)消耗 3 mol NaOH 。

D項，1 mol 機物中含有3n mol酯基，水解后生成3n mol羧基和n mol酚羥基，消耗NaOH共為 4n mol。

思路點撥：做題時需關(guān)注立接連有羥基的六元環(huán) 是否為苯環(huán)，若不是，則該羥基不能消耗NaOH，如A 選項中的情況。

2 、 消耗H2最大量的計算

有機化學(xué)反應(yīng)中，消耗H2的規(guī)律：1 mol －C=C－ 加成時需1 mol H2， 1 mol －C

C－完令加成時需2 mol H2，1 mol 苯環(huán)加成時 3 mol H2，1 mol －CHO加成吋需1mol H2，，1 mol －CO－(酮中羰基)加成時需1 mol H2

例3下列敘述正確的是（）

A.迷迭香酸其結(jié)構(gòu)如圖所示。1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.β-紫羅乓酮是存在于玫瑰花、 番茹等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素 1 mol中間體X最多能與2 molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C. 1 mol白藜蘆醇

起反應(yīng)的H2的最大用量是7mol。

D.霉酚酸酯（MMF，如圖所示）是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物，1 mol MMF最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

解析：A項中，1 mol迷迭香酸中含2 mol苯環(huán)和 1 mol碳碳不飽和鍵，最多能與7 mol H2發(fā)生加成反 應(yīng)；B項中，1 mol中間體X含2 mol碳碳不飽和鍵和 1 mol -CHO，最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項中,1 mol內(nèi)藜蘆醇中含2 mol苯環(huán)和1mol碳碳不飽和鍵， 最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；D項中，1 mol MMF 中含1 mol 苯環(huán)和1 mol碳碳不飽和鍵，最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。故選C項。

思路點撥：羧基、酯基中的羰基(－CO－)，不能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)；相同物質(zhì)的量的碳碳雙鍵與碳氧雙 鍵消耗H2的能力相當(dāng)。

3、消耗Br2最大量的計算

有機化學(xué)反應(yīng)中，消耗溴的規(guī)律：1 mol －C=C－加 成時需1 mol Br2， 1 mol －C

C－完全加成時需2 mol Br2，酚羥基的兩個鄰位和一個對位的氫原子均可以被 溴原子取代，且每取代一個氫原子需要一個Br2，若有機物結(jié)構(gòu)中酚羥基的鄰、對位已經(jīng)有取代基，則不能 再被溴原子取代；醛基與溴水發(fā)生氧化反應(yīng) 1 mol －CHO 消耗 1 mol Br2

例4下列敘述正確的是（）

A. 中藥狼把草的成分之 一 M具有清炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：

1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)

B. 橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)， 最多消耗240 g溴

C.一種興奮劑X的結(jié)構(gòu)如圖所示，1 mol X與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2

D. 1 mol白藜蘆醇，

起反應(yīng)的Br2的最大用量是7 mol

解析：A項，1 mol M中酚羥基的鄰位發(fā)生取代反 應(yīng)消耗2 molBr2，1 mol 碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗 1 mol Br2，故1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)；B 項，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵可與3 mol Br2發(fā) 生加成反應(yīng)，最多消耗3 mol溴(480g溴)，B錯誤；C 項，1 mol X中羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng)需消耗 3 mol Br2， 1 mol碳破不飽和鍵與1 mol Br2發(fā)生加成 反應(yīng)，共需4 mol Br2； D項，1 mol白藜蘆醇中羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng)需消耗5 mol Br2，1 mol碳碳不飽和鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，共需6 mol Br2。 故A項正確。

思路點撥：Br2參與的反應(yīng)類型較多，在學(xué)習(xí)過程 中，需認(rèn)真加以分析，尤其要注意每取代一個氫原子需要一個Br2。

4、消耗Na最大量的計算

有機化學(xué)反應(yīng)中，消耗Na的規(guī)律：羥基（醇羥基、 酚羥基）、羧基能與鈉反應(yīng)，且消耗鈉的物質(zhì)的量分別與羥基、羧基的物質(zhì)的量相同。

例5 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：

則1 mol該有機物與足量的Na反應(yīng)時，產(chǎn)生的H2在標(biāo) 況下的體積為（）

A. 22.4L B. 33.6L C. 11.2L D. 44.8L

解析：1個該有機物分子中含有1個醇羥基、1個 酚羥基、1個羧基，故1 mol該有機物可以消耗3 mol的 Na，生成1.5 mol H2，故H2在標(biāo)況下的體積為33.6L 。B項正確。

思路點撥：理論上說酚類、羧酸都能與金屬鈉反應(yīng)， 但會發(fā)生比水與金屬鈉更激烈的反應(yīng)，因此在實際反應(yīng)操作中應(yīng)降低溫度，每次反應(yīng)時減小鈉的顆粒（實際上一般不進(jìn)行此類反應(yīng)）。

5、消耗H2O最大量的計算

有機化學(xué)反應(yīng)中，消耗H2O的規(guī)律：酯（包括油脂) 水解，分子中有幾個－COO－在水解時就會消耗幾個H2O；多肽（蛋白質(zhì)）水解，分子中有幾個肽鍵水解時會 消耗幾個H2O。

例6某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式如下，在酸性條 件下水解，1 mol該物質(zhì)完全水解，消耗H2O的物質(zhì)的量為（）

A. 5 mol B. 4 mol C. 3 mol D. 2 mol

解析：1個該有機物分子中含兩個－COO－、1 個－NH－CO－，故 1 mol 該有機物完全水解時消耗H2O 3 mol。故C項正確

思路點撥：有機物的水解反應(yīng)，實際上是“失水”反應(yīng)的逆反應(yīng)，即反向補充水，“失水”反時去掉的基 團，水解時再恢復(fù)。

通過對有機化學(xué)反應(yīng)中消耗NaOH、H2、Br2等特定物質(zhì)的總結(jié)梳理，進(jìn)一步明確抓“有關(guān)官能團”的性 質(zhì)，是我們解決此類問題的關(guān)鍵。此外，還應(yīng)關(guān)注官能 團的性質(zhì)與所在的位置有關(guān)，同樣是羥基，醇羥基與酚羥基有些件質(zhì)就不同，如酚羥基有酸性而醇羥基無酸性。