官能團是決定有機物化學特性的原子或原子團，它是烴的衍生物的性質(zhì)之源，反應之本，含多個官能團的有機物具有復雜的化學性質(zhì)，它不僅能與多種物質(zhì)反應,還存在多個官能團與同一種物質(zhì)反應的情況。因此,高考試題中有關(guān)多官能團有機物的的最大耗量問題的考查，不僅能考查學生對官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)等基礎(chǔ)知識的掌握程度，還能從定量的角度考查學生靈活運用多個官能團知識綜合解決實際問題的能力。在解答此類問題時，必須熟練掌握如下各類官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

一、確定 Br₂或H₂的最大用量

[例1](1998年全國高考題)白藜蘆醇廣泛存在于食物如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應的Br₂或H₂的最大用量分別是（   ）

A、1mol      1mol                         B、3.5 mol    7mol

       C、3.5mol    6mol                        D、6mol      7mol

解析：在白藜蘆醇分子結(jié)構(gòu)中，有C=C、苯環(huán)能和H₂發(fā)生加成反應，1mol白藜蘆醇與H₂加成時需7molH₂；而與Br₂反應時,既可在苯環(huán)上發(fā)生取代反應,也可以與C=C發(fā)生加成反應。酚與Br₂發(fā)生取代反應時,溴原子只能進攻羥基的鄰,對位, 發(fā)生取代反應需Br₂5mol, 與C=C發(fā)生加成反應需Br₂1mol，共需Br₂6mol。故選D。

二、確定 Br₂或NaOH的最大用量

[例2]中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯(碳氫原子未畫出，每個折點表示一個碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七葉樹內(nèi)酯，分別與 濃溴水和NaOH溶液完全反應，則消耗的Br₂和NaOH的物質(zhì)的量分別為(    )

A．3mol Br₂;2mol NaOH                      B．3mol Br₂;4mol NaOH

C．2mol Br₂;3mol NaOH                      D．4mol Br₂;4mol NaOH

解析：本題要求學生在理解酚和酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的基礎(chǔ)上，將獲取的有關(guān)規(guī)律遷移到題目所指定的有機物中。由于學生在課本中學習的是一元酚和普通酯，而題設(shè)物質(zhì)卻是一種既可以看成二元酚，又可看成酯(內(nèi)酯)且含有雙鍵的復雜有機物，所以本題在考查相關(guān)知識點的同時，也在一定程度上考查學生思維的靈活性、廣闊性和創(chuàng)造性。仔細觀察該有機物的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合已有知識，不難得知：1mol七葉樹內(nèi)酯可與3mol Br₂ 相作用，其中2mol Br₂ 用于酚羥基的鄰位氫的取代(注：對位無氫可取代)，1mol用于酯環(huán)上C=C雙鍵的加成，其反應原理為：

當1mol七葉樹內(nèi)酯與NaOH反應時，需4mol NaOH，其中3mol NaOH與酚羥基(包括水解后生成 的)作用，1mol NaOH與水解后產(chǎn)生的羧基發(fā)生中和反應，其反應原理為：

故選B。

三、確定 H₂或NaOH的最大用量

[例3] 最近，媒體報道不法商販銷售“致癌大米”，已驗證這種大米中含有黃曲霉毒素(AFTB)，其分子結(jié)構(gòu)式為如右圖所示，人體的特殊基因在黃曲霉素的作用下會發(fā)生突變,有轉(zhuǎn)變?yōu)楦伟┑目赡?。一般條件下跟1mol AFTB起反應的H₂或NaOH的最大量分別是(   )

A．     6mol；1mol                     B．5mol；1mol     

C．6mol；2mol                      D．5mol；2mol

解析：與H₂反應的有C=C、苯環(huán)和羰基，1mol AFTB起反應的H₂為6mol。與NaOH反應時發(fā)生水解，該分子中環(huán)內(nèi)酯的水解產(chǎn)物中存在酚羥基和羧基，1mol AFTB起反應的NaOH為2mol。故答案為C。

四、確定Na、NaOH、新制Cu(OH)₂的最大用量               

 [例4]某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為      

1mol該有機物分別與足量的Na、NaOH溶液、新制氫氧化銅濁液（可加熱）反應時所消耗的Na、NaOH、新制Cu(OH)₂的物質(zhì)的量之比為（  ）

A .6：4：5      B.3：2：2       C.3：2：3       D.6：4：1

解析：與Na反應的有醇羥基、酚羥基和羧基，1mol該有機物與足量的Na反應時所消耗的Na的物質(zhì)的量為3mol；與NaOH反應的有酚羥基和羧基，1mol該有機物與足量的NaOH反應時所消耗的NaOH的物質(zhì)的量為2mol；與新制氫氧化銅反應的有醛基和羧基，1mol醛基（—CHO）被氧化生成羧基（—COOH）消耗2mol Cu(OH)₂，但必須注意的是醛基的氧化產(chǎn)物是羧基，新生成的羧基和原有的羧基共2mol，也會與新制Cu(OH)₂中和反應消耗1mol Cu(OH)₂，因此1mol該有機物與足量的新制Cu(OH)₂反應時所消耗的新制Cu(OH)₂的物質(zhì)的量為3mol。答案選C。

五、確定NaOH的最大用量

[例5]已知苯環(huán)上由于取代基的影響，使硝基鄰位上的鹵原子的反應活性增強，現(xiàn)有某

有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下：

1mol該有機物與足量的氫氧化鈉溶液混合并共熱，充分反應后最多可消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為a（不考慮醇羥基和硝基與氫氧化鈉的反應，下同），溶液蒸干得到的固體產(chǎn)物再與足量的干燥堿石灰共熱，又消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為b，則a，b分別是(   )

A．5mol，10mol　       B．6mol，2mol     C．8mol，2mol　 D．8mol，4mol

解析：根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)，對它在堿溶液中的反應進行分步分析。

第一步，結(jié)構(gòu)中—Br、—Cl、—COO—在堿性條件下發(fā)生水解反應，其反應方程式為：

第二步，水解產(chǎn)物與NaOH反應。綜觀上述水解產(chǎn)物，能與NaOH反應的有3mol酚羥基，2mol羧基，2molHBr，1molHCl，則消耗NaOH共8mol。當所得溶液蒸干后，因產(chǎn)物中有2mol —COONa   ，加熱時可與2molNaOH發(fā)生脫羧反應（即：CH₃COONa+NaOH CH₄↑+Na₂CO₃）。綜上分析，得a=8mol，b=2mol。答案選C。

六、確定 H₂的生成或消耗的最大量

[例6]軍事上的“地表偽裝’’是軍事上保護的外觀色彩、紅外反射與環(huán)境吻合。BASF是新型紅外偽裝還原染料，為橄欖色或黑色。其化學結(jié)構(gòu)如下：

1mol該物質(zhì)與鈉在一定條件下反應，產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量以及在催化劑作用下加成所需氫氣物質(zhì)的量，最大值分別為(   )

A．1 mol，4mol    B．2 mol，10 mol    C．1 mol，14 mol    D．2 mol，14mol

解析：由有機物的結(jié)構(gòu)可知，分子中有2個羥基（—OH），1mol該物質(zhì)可與2mol鈉反應，產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量為1mol；且分子中含有4個羰基（C==O）和4個苯環(huán)，1mol該物質(zhì)在催化劑作用下可與氫氣發(fā)生加成反應，共需氫氣物質(zhì)的量為14mol。答案為C。

七、確定O₂的最大用量

[例7]鴉片具有復雜的組成，其中的罌粟堿的分子結(jié)構(gòu)如下：鴉片最早用于藥物（有止

痛、止瀉、止咳作用），長期服用會成癮，使人體質(zhì)衰弱，精神頹廢，壽命縮短。已知該物質(zhì)的燃燒產(chǎn)物為CO₂、H₂O和N₂，1 mol該化合物完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量及在一定條件下與Br₂發(fā)生苯環(huán)取代反應生成的一溴代物同分異構(gòu)體的種數(shù)分別是(    )

A.23.75 mol；5     B.23.75 mol；7        C.24.5 mol；8        D.26.5 mol；6

解析：根據(jù)罌粟堿的分子結(jié)構(gòu)可推出其分子式為C₂₀H₂₃O₄N，其燃燒的化學方程式為： ，據(jù)此可知1 mol該化合物完全燃燒消耗O₂的物質(zhì)的量為23.75mol；由罌粟堿的分子結(jié)構(gòu)可知有兩個苯環(huán)，且這兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)均不對稱，苯環(huán)上共有5個氫原子在一定條件下與Br₂發(fā)生取代反應，生成的一溴代物同分異構(gòu)體有5種。答案選A。