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糖醛酸

 李曉傲慢 2016-06-17

糖醛酸是指糖中的伯羥基被氧化成羧基后形成的化合物及其衍生物,此類化合物易于形成內酯。糖醛酸在劇烈的水解條件下,很容易發(fā)生脫羧反應,因此不易從天然資源中分離得到,一般采用酶水解制備。天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等,以與糖苷配基結合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成為樹膠質、果膠、半纖維素、藻酸、細菌多糖等細胞壁或粘液物質的主要成分。糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式與它們相應的內酯處于平衡狀態(tài)。

基本信息

  • 中文名:糖醛酸
  • 外文名:alduronic acid
  • 定義:醛糖的伯醇基被氧化為羧基的產(chǎn)物
  • 所屬學科:生物化學與分子生物學

糖醛酸作用

天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等,以與糖苷配基結合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成為樹膠質、果膠、半纖維素、藻酸、細菌多糖等細胞壁或粘液物質的主要成分。D-葡糖醛酸在動物體內具有與毒物結合(葡糠醛酸結合作用)后排出的作用,也是構成肝素、硫酸軟骨素、透明質酸等高活性物質的成分。這樣,糖醛酸不是以游離單糖存在,而是以苷或多糖的形態(tài)存在于生物體內,它的生物合成是這樣進行的:在UDP葡萄糖的酶促氧化反應中生成的UDP葡糖醛酸(UDP glucuronic acid)作為前體,在特異的轉移酶的催化下D-葡糖醛酸殘基轉移到糖苷配基或其它糖鏈的非還原性末端,形成糖醛酸苷鍵。認為D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的階段或多糖鏈階段,由差向異構酶的反應形成的,但實驗證據(jù)不一定充足。另一方面,在生物體內也廣泛分布著特異的水解糖醛酸苷鍵的酶(β-葡糖苷酸酶)。

糖醛酸科技名詞定義

中文名稱:糖醛酸

英文名稱:alduronic acid

定義:醛糖的伯醇基被氧化為羧基的產(chǎn)物。葡糖醛酸和L-艾杜糖醛酸是蛋白聚糖的組成成分。

所屬學科:生物化學與分子生物學(一級學科);糖類(二級學科)

糖醛酸構造

糖醛的一級羥基氧化為羧基而成的羧酸。糖醛酸廣泛存在于自然界,最常見的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古羅糖醛酸:

糖醛酸正在加載糖醛酸

糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式與它們相應的內酯處于平衡狀態(tài)。它是動物、植物、微生物代謝的產(chǎn)物。D-半乳糖醛酸是果膠的成分,果膠經(jīng)酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古羅糖醛酸以結合的形式存在于多種海洋生物如海藻等中,因此也稱藻酸。L-艾杜糖醛酸是硫酸軟骨素、肝素和其他多糖的成分。

糖醛酸在劇烈的水解條件下,很容易發(fā)生脫羧反應,因此不易從天然資源中分離得到,一般采用酶水解制備。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相繼從細菌多糖抗原中發(fā)現(xiàn)。D-葡萄糖醛酸經(jīng)醋酸桿菌作用得到戊糖醛酸(D-來蘇糖醛酸)。

糖醛酸通常以內酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-內酯趨于穩(wěn)定的狀態(tài),稱為D-葡萄糖醛酸內酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求兩個五元環(huán)之間是反式連接,因此,3,6-內酯采取吡喃糖型。

糖醛酸正在加載糖醛酸

糖醛酸應用

透明質酸(Hyaluronan、hyaluronic acid),又稱糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸,基本結構是由雙糖單位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺組成的高級多糖類。與其它粘多糖不同,它不含硫。它的透明質分子能攜帶500倍以上的水分,為目前所公認的最佳保濕成分,目前廣泛的應用在保養(yǎng)品跟化妝品和原液中。

透明質酸另一名稱為玻尿酸,玻尿酸為錯誤譯名,RESTIAID hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一樣的、光亮透明的,而uronic acid指的是糖醛酸,玻尿酸。

霏蜜花期植物專家亦表明,玻尿酸是一種自然界天然保濕補水因子,可以改善肌膚干燥,補給肌膚水分。所以它已廣泛被運用到護膚品,原液和化妝品中,已成為亞洲人補水的趨勢。

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