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機(jī)理突破挑戰(zhàn)(24)——酸催化下,苯乙酮的α-鹵代反應(yīng)

 有機(jī)合成大菜籽 2024-12-03 發(fā)布于廣東
機(jī)理資料來源于福山組《機(jī)理訓(xùn)練》,公眾號后臺回復(fù)“福山透”領(lǐng)取


概述:

這是一個(gè)比較簡單的反應(yīng),苯乙酮在乙酸催化下的溴代,機(jī)理同樣很簡單。

但習(xí)慣增加點(diǎn)難度:為什么要酸催化,堿催化行不行?

反應(yīng)過程:

1、酸性條件下,質(zhì)子化羰基,烯醇互變;

2、親核攻擊;

3、溴負(fù)離子得到質(zhì)子,脫除一分子溴化氫得到產(chǎn)物;

本文比較水,湊字?jǐn)?shù)補(bǔ)充一點(diǎn)內(nèi)容,即液溴參與反應(yīng)的主要形式;

①自由基均裂,通常在光照或引發(fā)劑條件下;

②在催化劑條件下發(fā)生極化,最簡單的示例就是苯與液溴的反應(yīng),在催化劑三溴化鐵作用下,溴分子極化,其中溴正離子進(jìn)攻苯形成絡(luò)合物,脫去一質(zhì)子氫回到苯環(huán)結(jié)構(gòu)。

③被親核試劑進(jìn)攻,如本文
④其他

學(xué)習(xí)機(jī)理不能認(rèn)死理,要明白一些事:

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