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百科新知，搜一下！ 羰基 化學(xué)名詞 羰基（carbonyl group）是由碳和氧兩種原子通過雙鍵連接而成的有機(jī)官能團(tuán)（C=O）。[1] ?“羰基”是什么意思？00:33 羰基是醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等官能團(tuán)的組成部分，具有強(qiáng)紅外吸收的物理性質(zhì)，由于氧的強(qiáng)吸電子性，碳原子上易發(fā)生親核加成反應(yīng)的化學(xué)效應(yīng)，其它常見化學(xué)反應(yīng)還包括親核還原反應(yīng)，羥醛縮合反應(yīng)。 基本信息 中文名 羰基 外文名 carbonyl group 拼音 tāng jī 釋義 碳和氧兩種原子通過雙鍵連接而成 屬性 官能團(tuán) 摘要 羰基簡(jiǎn)介 羰基性質(zhì) 羰基特征 化合之物 1 羰基簡(jiǎn)介 ? 羰基 有機(jī)化學(xué)中，羰基化合物指的是一類含有羰基的化合物。 由一個(gè) sp2或sp雜化（見雜化軌道）的碳原子與一個(gè)氧原子通過雙鍵（見化學(xué)鍵）相結(jié)合而成的基團(tuán)，可以表示為：羰基C=O的雙鍵的鍵長(zhǎng)約1.22埃。 由于氧的電負(fù)性（3.5）大于碳的電負(fù)性（2.5），C=O鍵的電子云分布偏向于氧原子：這個(gè)特點(diǎn)決定了羰基的極性和化學(xué)反應(yīng)性。 構(gòu)成羰基的碳原子的另外兩個(gè)鍵，可以單鍵或雙鍵的形式與其他原子或基團(tuán)相結(jié)合而成為種類繁多的羰基化合物。羰基化合物可分為醛酮類和羧酸類兩類（R為烷基）： 醛酮類：R─CH=O 醛 R─CO─R 酮 羧酸類：R─CO─OH 羧酸 R─CO─OR′羧酸酯 R─CO─O─CO─R′酸酐 R─CO─O─O─CO─R′酰基過氧化物 R─CO─NH2酰胺 R─CO─X(X─F、Cl、Br、I)酰鹵 R─CH=C=O烯酮 R─N=C=O異氰酸酯 由于碳原子和氧原子的電負(fù)性差別，羰基化合物容易與親核試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)。 羰基的性質(zhì)很活潑，容易起加成反應(yīng)，如與氫生成醇。 簇合物中的鍵結(jié)模式 在羰基簇合物化學(xué)中，羰基配體有許多不同的鍵結(jié)模式 。大部份常見的羰基配體都是端接配體，但羰基也常連接2個(gè)或3個(gè)金屬原子，形成μ2或μ3的橋接配體)。有時(shí)羰基中的碳和氧原子都會(huì)參與鍵結(jié)，例如μ3-η就是一個(gè)哈普托數(shù)為2，連接3個(gè)金屬原子的橋接配體。 金屬中心原子形成反饋π鍵使M-C鍵能增強(qiáng)，同時(shí)活化了-C-O鍵。 2 羰基性質(zhì) ? 羰基 物理性質(zhì)：具有強(qiáng)紅外吸收。 化學(xué)性質(zhì)：由于氧的強(qiáng)吸電子性，碳原子上易發(fā)生親核加成反應(yīng)。其它常見化學(xué)反應(yīng)包括：親核還原反應(yīng)，羥醛縮合反應(yīng)。 3 羰基特征 在進(jìn)行金屬羰基配合物的分析時(shí)，常會(huì)使用紅外吸收光譜法。在一氧化碳?xì)怏w，C-O鍵的振動(dòng)（一般以νCO表示）出現(xiàn)在光譜中2143cm-1的位置。νCO的位置和金屬和碳之間鍵結(jié)強(qiáng)度呈現(xiàn)負(fù)相關(guān)的關(guān)系。 物質(zhì) 位置 CO 2143 Ti(CO)6 1748 V(CO)6 1859 Cr(CO)6 2000 Mn(CO)6 2100 展開 除了振動(dòng)的頻率外，頻譜中νCO的個(gè)數(shù)也可用來分析配合物的結(jié)構(gòu)，八面體結(jié)構(gòu)旳配合物（如 Cr(CO)6），其頻譜只有一個(gè)νCO。對(duì)稱性較弱的配合物, 其頻譜也會(huì)比較復(fù)雜。 如Fe2(CO)9的光譜中，CO鍵的振動(dòng)頻率就出現(xiàn)在2082， 2019， 1829cm-1。 在簇合物中也可以用νCO看出CO配基的配位方式。 橋接（μ2）的羰基配體其νCO會(huì)比一般端接的羰基配體低100-200cm-1。μ3的羰基配體其νCO會(huì)更低。以下是典型銠簇合物的νCO：[3] 羰基配體 位置 位置 位置 Rh2(CO)8 2060, 2084 1846, 1862 ? Rh4(CO)12 2044, 2070, 2074 1886 ? Rh6(CO)16 2045, 2075 ? 1819 4 化合之物 結(jié)構(gòu)和命名 ? 羰基 羰基化合物的結(jié)構(gòu)： 在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中，都含有一個(gè)共同的官能團(tuán)-羰基，故統(tǒng)稱為羰基化合物。醛分子中，羰基至少要與一個(gè)氫原子直接相連，故醛基一定位于鏈端。 羰基化合物的命名： （1）普通命名法 醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。 可用α、β、γ、δ等標(biāo)記取代基位置。 （2）系統(tǒng)命名法 當(dāng)分子中含有多種官能團(tuán)時(shí)，首先要確定一個(gè)主官能團(tuán)，然后，選含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。主鏈編號(hào)的原則是要讓主官能團(tuán)的位次盡可能小。命名時(shí)，根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱，其它官能團(tuán)作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其構(gòu)型，然后根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。 物理性質(zhì) ? 羰基 （1）沸點(diǎn)：羰基具有偶極矩，增加了分子間的吸引力，沸點(diǎn)比相應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量的烷烴高，但比醇低。 （2）水溶性：醛酮的氧原子可以與水形成氫鍵，因此低級(jí)醛酮能與水混溶。 化學(xué)性質(zhì) ? ??4張 羰基 1親核加成反應(yīng) （1）反應(yīng)機(jī)理 反應(yīng)過程中，一般是親核試劑中帶負(fù)電荷的部分（即親核部分）先進(jìn)攻底物中不飽和化學(xué)鍵帶部分正電荷一端原子，并與之成鍵，π鍵斷開形成另一端原子的負(fù)離子中間體，然后試劑中的親電部分與負(fù)離子中間體結(jié)合，形成親核加成產(chǎn)物。 最有代表性的反應(yīng)是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應(yīng)：RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl，再水解得醇，這是合成醇的良好辦法。在羰基中，O稍顯電負(fù)性；在格氏試劑中，C-Mg相連，Mg稍顯電正性，C是親核部位。于是格式試劑的親核碳進(jìn)攻親電的羰基碳，雙鍵打開，新的C-C鍵形成。 羰基可與碳為中心原子的親核試劑加成，如格氏試劑、HCN、炔化鈉。 羰基還可與氮為中心原子的親核試劑的加成，如氨及其衍生物。 羰基還與氧為中心原子的親核試劑的加成，如H2O、ROH等。 （2）反應(yīng)應(yīng)用——增長(zhǎng)碳鏈 利用親核加成反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈 格氏試劑是含鹵化鎂的有機(jī)金屬化合物，是一類親核試劑，在有機(jī)合成中應(yīng)用十分廣泛。 格氏試劑可以合成氘代烴；格氏試劑與醛、酮、酯、環(huán)氧烷發(fā)生親核加成反應(yīng)成相應(yīng)的醇；反應(yīng)若生成二級(jí)醇，還可以氧化成酮，再繼續(xù)與格氏試劑反應(yīng)生成三級(jí)醇。格氏試劑與二氧化碳作用可制備多一個(gè)碳的羧酸。 2 α-活潑氫引起的反應(yīng) α-活潑氫引起的反應(yīng) 與官能團(tuán)直接相連的碳叫α-碳，而α-碳上的氫即α-氫。α-氫的活性受與之直接相連的官能團(tuán)或取代基的影響,通常會(huì)表現(xiàn)出特殊的反應(yīng)活性,及比其他的氫的活性大,比較容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的特性和反應(yīng)。 含有α-H的醛的存在下，在稀堿的存在下，可以互相結(jié)合生成β-羥醛基，受熱后進(jìn)而生成α、β-不飽和醛（有第二個(gè)α-H），通過羥醛縮合，在分子中形成了新的碳碳鍵，增長(zhǎng)了碳鏈。 酮式、烯醇式的互變異構(gòu)、醛酮的α-H鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)等。 3 氧化和還原反應(yīng) （1）氧化反應(yīng) 醛極易氧化，許多氧化劑都能將醛氧化成酸。脂肪醛比芳醛容易氧化。然而，將醛暴露在空氣中，則是芳醛比脂肪醛容易氧化，這是因?yàn)橛没瘜W(xué)氧化劑氧化為離子型氧化反應(yīng)。 酮遇一般氧化劑，抗拒氧化。酮遇強(qiáng)烈氧化劑，碳鏈斷裂，形成酸。酮氧化時(shí)碳碳鍵斷裂，一般地生成混合物，意義不大，但是環(huán)酮氧化后可得單一化合物，在制備上有意義。 酮能發(fā)生一個(gè)特殊的氧化反應(yīng)：拜耳-魏立格（Baeyer-Villiger）氧化，即酮類化合物被過酸氧化，與羰基直接相連的碳鏈斷裂，插入一個(gè)氧形成酯的反應(yīng)。 （2）還原反應(yīng) 醛或酮還原成醇 醛和酮在一定條件下經(jīng)催化氧化可還原成醇，但需要注意：有些反應(yīng)需要在加溫、加壓或有特殊催化劑才能進(jìn)行；最常用的溶劑是醇；如羰基兩側(cè)的立體環(huán)境不同，催化劑通常從空阻小的一側(cè)被吸附，順型加氫。 4 其他反應(yīng) （1）Perkin反應(yīng) 芳醛與含α-H的脂肪族酸酐，在相應(yīng)的羧酸鹽存在下共熱，發(fā)生縮合生成α，β-不飽和酸，該反應(yīng)稱為珀金（Perkin）反應(yīng)。 （2）Mannich反應(yīng) 含有α-H 的醛（酮），與甲醛和氨（或1°胺、2°胺）的鹽酸鹽之間發(fā)生的縮合反應(yīng)，稱為曼尼希（Mannich）反應(yīng)。 該反應(yīng)的凈結(jié)果是二甲氨甲基取代了α-H，故又稱為氨甲基化反應(yīng)，產(chǎn)物為β-氨基酮。 Mannich反應(yīng)通常是在酸性溶液中進(jìn)行，除醛、酮外，其它含α-H的化合物如酯、腈等也可發(fā)生該反應(yīng)。 大家還在搜 醛基羰基 羰基結(jié)構(gòu)式 羰基怎么鑒別 羰基和?；?/span> 羰基結(jié)構(gòu)式圖 羰基可以叫酮基嗎 羰基是什么基團(tuán) 羰怎么讀 羰基寫法 羰基和酯基 羰基結(jié)構(gòu) 羰基的讀音 羰基和羧基 羰基和酮基的區(qū)別 羰基鐵圖片 羰基又叫酮基對(duì)嗎 羰基羧基羥基 羰基與?；?/span> 羰基和酮羰基有什么區(qū)別 羰基醛 官能團(tuán)大全表 羰基酮基 羰怎么讀羰基 羰基用什么鑒別 羰基是什么共軛 羰基和醛基 羰基自由基 如何檢驗(yàn)羰基 羰基羧基 羰基化是什么意思 羰基羧基羥基 羰基與?；?/span> 羰基和酮羰基有什么區(qū)別 羰基醛 官能團(tuán)大全表 羰基酮基 羰怎么讀羰基 羰基用什么鑒別 羰基是什么共軛 羰基和醛基 羰基自由基 如何檢驗(yàn)羰基 |
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