氟唑菌酰胺（fluxapyroxad；商品名Xemium）是巴斯夫公司于2012年上市的SDHI類殺菌劑，兼具預(yù)防和治療作用，具有非常優(yōu)異的內(nèi)吸傳導(dǎo)活性。

其在中國(guó)的專利申請(qǐng)時(shí)間為2008年5月30日， 目前仍然在專利期， 預(yù)計(jì)2028年專利到期。

IUPAC名稱3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟聯(lián)苯-2-基)吡唑-4-甲酰胺，CAS名稱3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。CAS登錄號(hào)907204-31-3，開發(fā)代號(hào)BAS 700 F、5094351，分子式C18H12F5N3O，相對(duì)分子質(zhì)量381.3，

理化性質(zhì)：

氟唑菌酰胺純品為白色晶體 ，熔點(diǎn)156.8℃，相對(duì)密度1.42（室溫），蒸氣壓（25℃）＞8.1×10-9Pa。其室溫下溶解度（g/L，20℃）：丙酮＞250、乙腈167.6±0.2、二氯甲烷146.1±0.3、乙酸乙酯123.3±0.2、甲醇53.4、甲苯20.0、正辛醇4.69、正庚烷0.106。辛醇/水分配系數(shù)（20℃）Kow logP為 3.08（去離子水）、3.09（pH4）、3.13（pH7）、3.09（pH9）。pH值4～9時(shí)，氟唑菌酰胺水解穩(wěn)定，在使用人造光的天然水中無光解轉(zhuǎn)換現(xiàn)象（DT50和量子產(chǎn)率未計(jì)入）。

環(huán)境毒性:

氟唑菌酰胺原藥的大鼠(雌性)急性經(jīng)口毒性：LD50=>2 000 mg/kg，大鼠(雌雄)急性經(jīng)皮毒性：LD50>2 000 mg/kg，大鼠(雌雄)急性吸入毒性：LC50>5.1 mg/L；對(duì)兔眼睛有微弱的刺激作用，對(duì)兔皮膚有微弱的刺激作用；對(duì)豚鼠皮膚沒有致敏性。無致癌性，無致畸性，對(duì)生殖無副作用，無遺傳毒性、神經(jīng)毒性和免疫毒性。

對(duì)鳥急性毒性 LD50>2 000 mg/kg，對(duì)水蚤急性毒性 EC50 6.78 mg/L (48 h)，對(duì)魚急性毒性(96 h) LC50 0.546 mg/L，對(duì)水生無脊椎動(dòng)物急性毒性(48 h) EC50 6.78 mg/l，對(duì)水藻急性毒性(72 h) EC50 0.70 mg/L，對(duì)蜜蜂急性接觸毒性(48 h) LD50>100 μg/蜜蜂，對(duì)蜜蜂急性經(jīng)口毒性(48 h) LD50>110.9 μg/蜜蜂，對(duì)蚯蚓急性毒性 LC50>1 000 mg/kg (14 d)。

由以上數(shù)據(jù)可知氟唑菌酰胺對(duì)水生生物有毒，對(duì)其他有益生物毒性低。

作用機(jī)理

氟唑菌酰胺為琥珀酸脫氫酶抑制劑，作用于線粒體呼吸鏈復(fù)合體 II 中的琥珀酸脫氫酶，抑制其活性，進(jìn)而抑制真菌病原菌孢子的萌發(fā)，芽管和菌絲體的生長(zhǎng)。

靶標(biāo)作物

氟唑菌酰胺被巴斯夫廣泛應(yīng)用于草坪病害的防治。

另外其可用于防治廣譜真菌病害，至少能防治 26 種真菌病害?？捎糜诮俜N作物，如谷類作物、豆類蔬菜、油料作物、花生、仁果類和核果類果樹、塊根和塊莖類蔬菜、果菜類蔬菜和棉花，葉用或種子處理。

優(yōu)勢(shì)

氟唑菌酰胺高效、廣譜、持效、選擇性強(qiáng)，具有優(yōu)異的內(nèi)吸傳導(dǎo)性，耐雨水沖刷，通過葉面和種子處理來有效防治谷物、大豆、玉米、油菜、果樹、蔬菜、甜菜、花生、棉花、草坪和特種作物等的主要病害，如谷物、大豆、果樹和蔬菜上由殼針孢菌、灰葡萄孢菌、白粉菌、尾孢菌、柄銹菌)、絲核菌、核腔菌等引發(fā)的病害，豆科植物的灰霉病、銹病、白粉病，棉花立枯病，向日葵和油籽菜上由鏈格孢菌引起的病害等。

氟唑菌酰胺適配性強(qiáng)，有多種復(fù)配產(chǎn)品，Adexar(氟唑菌酰胺＋氟環(huán)唑)用于小麥、大麥、黑小麥、黑麥和燕麥，防治白粉病、葉枯病、穎枯病、條銹病和葉銹病等。Priaxor(氟唑菌酰胺＋吡唑醚菌酯)在美國(guó)登記用于大豆、番茄、馬鈴薯和其他大田作物，對(duì)大豆褐斑病(Septoria glycines)的防治有特效；Orkestra SC(氟唑菌酰胺與吡唑醚菌酯)在巴西登記用于大豆、柑橘、馬鈴薯、洋蔥、胡蘿卜、蘋果、芒果、甜瓜、黃瓜、甜椒、番茄、油菜、花生、菜豆、向日葵、高粱、玉米、小麥和花卉(菊花和玫瑰)等，能防治亞洲大豆銹病，增強(qiáng)作物的光合作用，用于病害的抗性管理。Priaxor? D (氟唑菌酰胺＋吡唑醚菌酯＋四氟醚唑)在美國(guó)登記用于防治對(duì)甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑產(chǎn)生抗性的大豆灰斑病等。種子處理劑Obvius?(氟唑菌酰胺＋吡唑醚菌酯＋甲霜靈)在美國(guó)登記，能防治許多作物的多種、難治苗期病害。

國(guó)內(nèi)登記

目前氟唑菌酰胺是巴斯夫的專利產(chǎn)品， 其原藥只有巴斯夫在國(guó)內(nèi)登記。 東莞市瑞德豐生物科技有限公司登記有其與丙森鋅的復(fù)配， 用于防治黃瓜白粉病， 其余均為巴斯夫登記，包括其與苯醚甲環(huán)唑，氟環(huán)唑和吡唑醚菌酯等的多種復(fù)配。

在全球，該產(chǎn)品已經(jīng)在 50 個(gè)國(guó)家取得了登記，用于 70 種作物，常見劑型如下：

合成工藝

可查到的資料是：王剛等人以二氟乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯為起始原料，經(jīng)過縮合、合環(huán)、水解、酰氯化、胺解等6步反應(yīng)合成氟唑菌酰胺：

總   結(jié)

目前氟唑菌酰胺是巴斯夫第二大產(chǎn)品， 僅次于吡唑醚菌酯， 同時(shí)也是最大的專利期產(chǎn)品。琥珀酸脫氫酶抑制劑殺菌劑在近幾年增長(zhǎng)迅速，依賴于其獨(dú)特的作用機(jī)理?？梢灶A(yù)料到的是， 氟唑菌酰胺將會(huì)成為20年后的又一個(gè)“吡唑醚菌酯”。

參考文獻(xiàn)：

優(yōu)異殺菌劑氟唑菌酰胺  葉 萱  世界農(nóng)藥 2018

氟唑菌酰胺的合成與生物活性  王 剛等 現(xiàn)代農(nóng)藥 2017