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　　孝建二年，年十一，初封山陽王。宋明帝即位，以山陽郡荒弊，改封晉平王，驃騎大將軍、開府儀同三司、荊州刺史，遷南徐州刺史。 泰始七年薨，時年二十七，追贈司空。同年，追免為庶人，十三子并徙晉平。宋明帝尋病，見休祐為祟，遣使至?xí)x平撫其諸子，謚號為剌。后廢帝元徽元年，聽諸子還都。宋順帝升明三年，誣稱謀反，并賜死。

　　人物生平

　　宋孝武帝孝建二年七月癸巳(455年8月2日)，封山陽王，食邑二千戶。大明元年(457年)，任散騎常侍，領(lǐng)長水校尉。六月辛巳(455年7月10日)，改任東揚州刺史。六月丁亥(7月16日)，改任湘州刺史，加號征虜將軍。大明四年(460年)，改任秘書監(jiān)，領(lǐng)右軍將軍，增邑一千戶。后改任侍中，又改任左中郎將，都官尚書;又改任秘書監(jiān)，領(lǐng)驍騎將軍。

　　宋前廢帝永光元年正月戊午(465年3月7日)，改任使持節(jié)、都督豫州、司州、南豫州之梁郡諸軍事、右將軍、豫州刺史。景和元年九月辛亥(465年10月26日)，進號鎮(zhèn)西大將軍。十月乙酉(11月29日)，改任散騎常侍、鎮(zhèn)軍大將軍，開府儀同三司。廢帝劉子業(yè)荒淫殘暴，將諸叔父召進宮，囚于殿內(nèi)，毆捶凌曳。湘東王劉彧、建安王劉休仁、山陽王劉休祐的形體都很肥壯，劉子業(yè)把他們分別裝入竹籠稱量體重，劉彧最肥，起號為“豬王”，劉休仁號為“殺王”，劉休祐號為“賊王”。

　　景和元年十一月二十九日(466年1月1日)，劉子業(yè)被壽寂之殺死。泰始元年十二月丙寅(466年1月9日)，劉彧即皇帝位，是為宋明帝。十二月辛巳(466年1月24日)，改任都督江、郢、雍、湘五州、江州刺史。泰始二年正月壬辰(466年2月4日)，改任都督江州、南豫州、司州、南豫州刺史。正月七日(2月7日)，鄧琬等人在江州奉劉子勛為帝。辛亥(2月23日)，改任都督豫、江、司三州、豫州刺史，統(tǒng)眾軍西討劉子勛。九月壬辰(10月2日)，改任都督荊、湘、雍、益、梁、寧、南秦、北秦八州諸軍事、荊州刺史，增封食邑二千戶，僅受五百戶。泰始四年四月己卯(468年5月11日)，改封晉平王。泰始五年閏十一月戊子(470年1月10日)，改任都督南徐、南兗、兗、青、徐、冀六州諸軍事、南徐州刺史。

　　宋明帝晚年，猜忌兄弟，懷疑他們未來會奪取兒子劉昱的皇位。泰始七年二月甲寅(471年4月1日)，劉休祐被劉彧設(shè)計殺害，享年二十七歲，謚剌，追贈司空。五月丙戌(7月2日)，劉休祐被追免為庶人。

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