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LCMS和TLC點板顯示無產(chǎn)物,最終如何監(jiān)測到目標產(chǎn)物的?

 新用戶96621731 2022-05-01 發(fā)布于江蘇

TLC是有機化學家們的眼睛,然而隨著各種LCMS檢測的普及,大家越來越依賴于自動化了。筆者認為掌握TLC的各種點板技巧還是非常重要的,有的時候還可能起到關(guān)鍵作用。LCMS檢測并不是所有的化合物都能呈現(xiàn)出很好的分子離子峰,比如硝基化合物,磺酰胺化合物等等,這個時候我們可以選擇點板或者核磁驗證。在這個講求速度的時代,點板可能會更快捷一點。今天小編和大家分享一下自己總結(jié)的一些案例,以饗讀者(圖片來源網(wǎng)絡)。

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案例1-點板展開劑的選擇

曾經(jīng)做過一個反應,芳基溴偶聯(lián)變甲基。LCMS并沒有檢測到所需要的產(chǎn)物。TLC點板顯示,原料還在沒有反應,用的展開劑體系是乙酸乙酯/石油醚。那時候做實驗也沒什么經(jīng)驗,感覺這個反應能成,就選擇二氯甲烷/石油醚展開劑體系進行檢測,結(jié)果顯示原料點附近有一個新點,柱層析純化后得到純品,然后進行核磁鑒定,顯示新點是產(chǎn)物。當TLC點板,產(chǎn)物與原料接近,或重疊時,嘗試一下不同的展開劑體系,說不定會有奇效

案例2-水做點板顯色劑

曾經(jīng)做過一個Mitsunobu反應,醇顯紫外,而親核試劑沒有紫外。同樣是LCMS檢測反應沒有需要的產(chǎn)物的MS信號。通過對比,TLC點板顯示原料點醇在體系里依然存在,然而當把板放置在空氣中時,能隱隱約約看出原料點的斑點,與反應體系里相同位置的斑點有點不一樣,但是差別不明顯。當把TLC板浸沒在水中,再取出時,斑點的差別就顯現(xiàn)出來了。為了再次驗證這種差異性,筆者選擇把板泡在碘缸中,取出后再浸泡在水中,得到的斑點差異性同樣明顯。如果在嘗試常用顯色劑無法區(qū)分是否反應就把反應體系倒掉,那么很可能你就把成功的反應拋棄了因此,當你感覺化合物顯色選擇困難時,水也是一個很不錯的TLC顯色劑選擇。

常用TLC顯色劑匯總

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圖片來源:網(wǎng)絡 

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