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高中化學(xué) | 易丟分之有機(jī)化合物的命名

 黃河清 2022-03-11

縱觀近幾年的全國(guó)卷不難看出,有機(jī)物的命名是一個(gè)??嫉目键c(diǎn),相當(dāng)于是命題老師給的一道送分題,可是這分往往還送不出去,究其原因還是有部分學(xué)生對(duì)有機(jī)物的命名不熟悉,下面我就來(lái)給大家講一下如何拿到這個(gè)送分題吧!

【知識(shí)講授一】

題型1(烷烴的命名)

一、習(xí)慣命名法

二、系統(tǒng)命名法

【知識(shí)講授二】

題型2(烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法)

烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法與烷烴的系統(tǒng)命名法步驟大致相同,存在一些不同點(diǎn)。

1、主鏈選擇不同

烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。

2、編號(hào)定位不同

編號(hào)時(shí),烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近,保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同,則從距離取代基較近的一端開(kāi)始編號(hào)。

3、書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)不同

必須在“某烯”或“某炔”前表明雙鍵或三鍵的位置。

4、實(shí)例

(1)選主鏈:

將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)

 

(2)選編號(hào)

從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào),使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。

(3)寫(xiě)名稱(chēng)

先用大寫(xiě)數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱(chēng)前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù);然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示),最后在前面寫(xiě)出取代基的名稱(chēng)、個(gè)數(shù)和位置。

典型例題

【例1】【2019年全國(guó)Ⅱ卷】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

36.環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線:

已知以下信息:

回答下列問(wèn)題:

1A是一種烯烴,化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________,C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________、__________。

【答案】  (1). 丙烯

【解析】  根據(jù)D的分子結(jié)構(gòu)可知A為鏈狀結(jié)構(gòu),故ACH3CH=CH2;

隨堂鞏固

【習(xí)題1】【2019年全國(guó)Ⅲ卷】下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(   )

A.甲苯            B.乙烷              C.丙炔              D. 1,3?丁二烯

【答案】D  本題自然需要將上面的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)畫(huà)出來(lái)才能便于做出來(lái)

【解析】A、甲苯中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,A不選;

B、乙烷是烷烴,所有原子不可能共平面,B不選;

C、丙炔中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,C不選;

D、碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu),因此1,3-丁二烯分子中所有原子共平面,D選。

【點(diǎn)睛】需要根據(jù)名稱(chēng)把結(jié)構(gòu)畫(huà)出來(lái)解決

【知識(shí)講授三】

題型3(其他有機(jī)物的命名)

含有官能團(tuán)或特殊原子團(tuán)的化合物命名時(shí),首先確定命名的化合物的母體,然后根據(jù)母體進(jìn)行命名。如果官能團(tuán)含有碳原子,則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子,如果官能團(tuán)中沒(méi)有碳原子,則母體的主鏈必須盡可能多地包含于官能團(tuán)連接的碳原子;然后進(jìn)行編號(hào),官能團(tuán)的鏈狀化合物選擇主鏈一律以包含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,編號(hào)時(shí)從官能團(tuán)或離官能團(tuán)近的一端編號(hào),應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。

1、苯的同系物的命名

(1)以苯環(huán)為母體,稱(chēng)為“某芳香烴”

(2)在苯環(huán)上,從連有較復(fù)雜的支鏈的碳原子開(kāi)始,對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào),且使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小。

(3)當(dāng)苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基時(shí),常用“鄰、間、對(duì)”表示取代基的相對(duì)位置。

例如:

甲苯;乙苯:;丙苯:

鄰二甲苯

間二甲苯

對(duì)二甲苯

間甲基乙苯

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

1-甲基-3-乙基苯

2、當(dāng)苯環(huán)連接復(fù)雜烷基,或者不飽和烴時(shí),一般把側(cè)鏈當(dāng)作母體。

例如:2-甲基-4-苯基戊烷:;

2,3—二甲基-1-苯基-1-己烯:

3、當(dāng)苯環(huán)上取代基不是烴基時(shí)

如果被-NO2、-NO、-X取代,則以苯或甲苯為母體。

如果被-NH2、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H取代時(shí),則以?xún)烧吆象w為母體,叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。

如果有多個(gè)取代基,則選擇母體順序?yàn)椋?/span>

羧酸>磺酸-SO3H >羧酸酯>酰鹵>酰胺>腈>醛>酮>醇—OH >硫醇>—OH >硫酚>胺>炔烴—C≡C—>烯烴>醚R—O—R >硫醚>鹵代烴>硝基—NO(只需要記住寫(xiě)出官能團(tuán)的即可)

母體選定后,其余基團(tuán)則為取代基。該規(guī)則同樣適用于其他含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的命名。

4、醇的命名

(1)醇的習(xí)慣命名法

習(xí)慣命名法主要適用于結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單的醇。命名時(shí)所連接的烴基名稱(chēng)后面加上“醇”字。

如:

正丙醇:CH3CH2CH2OH;異丙醇:苯甲醇:

(2)醇的系統(tǒng)命名法

飽和醇

選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,稱(chēng)作“某醇”,從靠近羥基一端給主鏈編號(hào),將取代基的位次、名稱(chēng)及羥基的位次寫(xiě)在“某醇”的前面。

1-丙醇:CH3CH2CH2OH;1-氯-2-丁醇:

不飽和醇命名時(shí),應(yīng)選擇包含羥基和不飽和鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并從靠近羥基的一端開(kāi)始編號(hào)。叫“幾某烯幾醇”。

3-甲基-2丙烯-1-醇:;

2-丙基-3-戊炔-1-醇:

脂環(huán)醇的命名也是以醇為母體,并從羥基相連的環(huán)碳原子開(kāi)始編號(hào),編號(hào)時(shí)盡量使環(huán)上其他取代基處于較小次位。

3-甲基-1-環(huán)戊醇:;1-甲基-1-環(huán)己醇:

多元醇命名時(shí)應(yīng)盡可能選擇包括多個(gè)羥基所連碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱(chēng)作“某二醇”或“某三醇”,標(biāo)明取代基的位次、名稱(chēng)和羥基的位次。

2-甲基-1,3-丁二醇:;1,2,3-丙三醇(甘油):

5、酚

以酚羥基為1位官能團(tuán)像苯的同系物一樣命名。

6、醚、酮

取決于生成醚的兩種醇的名稱(chēng),簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后。

7、醛、羧酸:與醇的命名類(lèi)似。

8、酯:取決于生成酯的羧酸與醇的名稱(chēng),稱(chēng)為某酸某酯

9、高分子化合物的命名:在生成高分子化合物的單體前加“聚”字來(lái)命名。

典型例題

【例2】【2019年全國(guó)Ⅲ卷】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

36.氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:

回答下列問(wèn)題:

1A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__________。

【答案】 (1). 間苯二酚(1,3-苯二酚) 

【解析】(1A物質(zhì)所含官能團(tuán)是兩個(gè)酚羥基,且苯環(huán)上有兩個(gè)是間位的取代基,那物質(zhì)的命名就是間苯二酚

【點(diǎn)睛】容易出現(xiàn)錯(cuò)誤將命名命名為間二苯酚

隨堂鞏固

【習(xí)題2】【2018年全國(guó)Ⅰ卷】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] 化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為________。

【答案】(1). 氯乙酸 

【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是氯乙酸;

【習(xí)題3】【2017年全國(guó)Ⅱ卷】36.化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)

化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:

已知以下信息:

A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。

D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1mol NaOH或2molNa反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題:

(2)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___________。

【答案】(2)  2-丙醇

【解析】 (2)  B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3,其化學(xué)名稱(chēng)為2-丙醇;

【本文總結(jié)】針對(duì)這幾年高考還是可以看出,對(duì)烯烴、酚、醇、醛、酸結(jié)合苯考察知識(shí)點(diǎn)是比較多,所以對(duì)于第二、三類(lèi)題型如果掌握好了,把命名原則搞清楚了,那么這分就能拿到手了。

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