唐伯虎玩世不恭而又才華橫溢，詩(shī)文擅名，與祝允明、文徵明、徐禎卿并稱“吳中四才子”(即民間所說(shuō)“江南四大才子”)，畫(huà)名更著，與沈周、文徵明、仇英并稱“吳門(mén)四家”，又稱為“明四家”。

　　唐伯虎的三次婚姻，和沈九娘的結(jié)合是他最幸福的一次，婚后兩人情投意合、趣味相投，沈九娘洗硯、調(diào)色、鋪紙，唐伯虎吟詩(shī)作畫(huà)，并以沈九娘為原型創(chuàng)造了大批的仕女畫(huà)，可見(jiàn)其對(duì)沈九娘用情之真切，深愛(ài)之極至。生活和愿望是美好的，但現(xiàn)實(shí)是殘酷的，1510年蘇州爆發(fā)水災(zāi)，唐伯虎書(shū)法難以賣(mài)出，生活質(zhì)量急轉(zhuǎn)直下，有時(shí)連柴米錢(qián)也無(wú)錢(qián)購(gòu)置，沈九娘只得奔波勞碌為大戶做小工，勉強(qiáng)維持家庭生活，由于長(zhǎng)期操勞過(guò)度，不幸患重病臥床不起，于1512年病故。彌留之時(shí)，衰弱的沈九娘握著唐伯虎的手，拼命用盡最 后一口氣說(shuō)：“承你不棄，要我作你妻子，我本想盡我心力理好家務(wù)，讓你專心于詩(shī)畫(huà)，成為大家。但我無(wú)福，無(wú)壽，又無(wú)能，我快死了，望你善自保重”，說(shuō)完就氣絕身亡。唐伯虎抱著妻子，悲痛欲絕，哽咽淚下。

　　唐伯虎人物畫(huà)寫(xiě)實(shí)功力較強(qiáng)，形象準(zhǔn)確而神韻獨(dú)具，《明畫(huà)錄》評(píng)他的人物畫(huà)“在錢(qián)舜舉下，杜檉(杜堇)居士上”。其仕女畫(huà)大體分為兩種，一種是線條勁細(xì)，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院體畫(huà)，如《王蜀宮妓圖》。工筆重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宮女的濃施艷抹。衣紋用細(xì)勁流暢的鐵線描，服飾施以濃艷的色彩，顯得綺羅絢爛。把宮妓們競(jìng)相裝扮，斗綠爭(zhēng)緋的情態(tài)刻畫(huà)得生動(dòng)入微，為唐伯虎仕女畫(huà)的優(yōu) 秀之作。另一種是脫胎自南宋院體，筆墨流動(dòng)爽利.轉(zhuǎn)筆方勁，線條抑揚(yáng)起伏，由工麗變?yōu)楹?jiǎn)逸。代表作品有《秋風(fēng)紈扇圖》以及《李端端圖》等，把宋代李公麟行云流水描和顏輝折蘆描參合使用，畫(huà)面富有韻律感。

　　唐伯虎三十歲左右有一幅《洞庭黃茅渚圖卷》，寫(xiě)景真實(shí)，在狹長(zhǎng)的小卷里，取山崖下截，突出太湖黃茅渚頭熨斗柄般的奇異形狀，寫(xiě)出太湖浩渺氣象。山崖和巨巖以亂柴皴和折帶皴相間，較為工細(xì)勁峭，筆法脫胎于荊浩與關(guān)全，又具王蒙之綿密。從這幅畫(huà)可看出唐伯虎的畫(huà)比沈、文的畫(huà)更重物象立體感和空間感。此種藝術(shù)的好尚也決定了他對(duì)南宋院女口李唐、劉松年等工整畫(huà)風(fēng)的興趣。此幅題跋云：“我生無(wú)緣空夢(mèng)墜，三十年來(lái)蟻旋磨?！辈痪盟驼较蚰纤卧号僧?huà)風(fēng)的周臣學(xué)畫(huà)了。

　　唐伯虎書(shū)法奇峭俊秀，取法趙孟頫。詩(shī)文上，與祝允明、文徵明、徐禎卿并稱“吳中四才子”。繪畫(huà)上與沈周、文徵明、仇英并稱“吳門(mén)四家”，又稱“明四家”。唐伯虎的作品有《騎驢思?xì)w圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風(fēng)紈扇圖》、《枯槎鸜鵒圖》等繪畫(huà)作品，藏于世界各大博物館。

　　當(dāng)時(shí)已經(jīng)44歲的唐伯虎，不甘一輩子就那樣渾渾噩噩地度過(guò)，于是愿意去給寧王效力，但唐伯虎并不知情的是寧王要謀反。唐伯虎知道寧王謀反的真 相后，覺(jué)得他絕 對(duì)不是朝廷的對(duì)手，于是想要千方百計(jì)地遠(yuǎn)離他，但是寧王已經(jīng)讓他參與到了其中的一些事，唐伯虎想走，很有可能就是死路一條。于是，此時(shí)其他都不想，一心想活下來(lái)的唐伯虎，展現(xiàn)了極大的求生欲望。他為了證實(shí)自己是一個(gè)廢人，他做了一件瘋事，那就是不著衣物在路上狂奔，行為與精神病無(wú)異?？赡芤?yàn)檠菁几叱?，眾人都認(rèn)為唐伯虎瘋了，最 后寧王也把他放了。最 后，寧王果然造反，但被心學(xué)大師王陽(yáng)明很輕松就剿滅了。

　　桃花塢里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人種桃樹(shù)，又摘桃花換酒錢(qián)。年歲見(jiàn)長(zhǎng)的唐伯虎，收斂了年輕時(shí)的放浪，開(kāi)始與這個(gè)世界尋求和解。唐伯虎寫(xiě)信，給曾經(jīng)傷害的朋友道歉，希望能夠重歸于好。春天的時(shí)候，唐伯虎便把一幫大明帝國(guó)最有才華的文人邀請(qǐng)到自家的院子里，欣賞燦爛的桃花兒。