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羥基 [qiǎng jī] 科普中國(guó) 本詞條由“科普中國(guó)”科學(xué)百科詞條編寫與應(yīng)用工作項(xiàng)目審核 貢獻(xiàn)者張靜詳情 羥基化學(xué)式為-OH，是一種常見的極性基團(tuán)。羥基主要分為醇羥基，酚羥基等。 羥基與水有某些相似的性質(zhì)，羥基是典型的極性基團(tuán)，與水可形成氫鍵，在無(wú)機(jī)化合物水溶液中以帶負(fù)電荷的離子形式存在（OH-），稱為氫氧根。 中文名 羥基 外文名 oxhydryl、hydroxyl 拼音 qiǎng jī 分類 醇羥基、酚羥基 化學(xué)式 -OH 解釋 一種常見的極性基團(tuán) 字源 “羥”是化學(xué)家發(fā)明的字，以“氫”與“氧”二字各取一部份造出。讀音則是“氫”的聲母（qīng）加上“氧”的韻母及聲調(diào)（yǎng）利用反切的方式合成一個(gè)字。因?yàn)閖/q/x后面必須接i或ü，所以拼音作qiǎng。 共2張 羥基 羥基的分類 羥基可以分為兩類：醇羥基和酚羥基 醇羥基 醇羥基與伯、仲或叔碳原子相連為伯醇、仲醇或叔醇，按醇分子中所含羥基數(shù)目可分為一羥醇(一元醇)和多羥醇(多元醇)，多元羥醇中的羥基在相鄰碳原子上時(shí)，叫做鄰醇羥基，具有與一羥醇相似的性質(zhì)，也有一定的特性。 醇羥基的酸性按伯、仲、叔醇的順序減弱，因此，在-OH鍵斷裂的反應(yīng)中，其反應(yīng)速度依次下降，在R—OH鍵斷裂反應(yīng)中，叔醇的反應(yīng)速度比伯、仲醇快，在控制下，伯醇氧化成醛(但用較強(qiáng)的氧化劑會(huì)使生成的醛轉(zhuǎn)化成羧酸)；仲醇氧化為酮(通常穩(wěn)定．不會(huì)進(jìn)一步氧化)；一般叔醇不易被氧化。[1] 酚羥基 酚羥基（-OH） 為酚類的官能團(tuán)。在C—O—H結(jié)構(gòu)中，氧原子含有孤對(duì)p電子，p電子云和苯環(huán)的大π電子云從側(cè)面有所重疊，使氧原子上的p電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，使氫氧原子間的電子云向氧原子方向轉(zhuǎn)移，結(jié)果C—O鍵更牢固，O—H鍵更易斷裂。羥基中氫原子較易電離，使苯酚顯示一定的酸性，能和強(qiáng)堿發(fā)生中和反應(yīng)（乙醇則不能）。[2] 有機(jī)物中羥基 在有機(jī)物中，在有機(jī)化學(xué)的系統(tǒng)命名中，在簡(jiǎn)單烴基后跟著羥基的稱作醇，而糖類多為多羥基醛或酮。 羥基直接連在苯環(huán)上的稱作酚。 醇羥基不體現(xiàn)出酸性(阿倫尼烏斯酸堿理論中)，酚羥基和羧羥基體現(xiàn)出弱酸性(因而苯酚可與鈉反應(yīng))，酚羥基酸性比碳酸弱，強(qiáng)于碳酸氫根；羧羥基(羧基)，比碳酸強(qiáng)。[3] 常見化合物的乙醇(俗名：酒精)為非電解質(zhì)，不顯酸性。乙醇中只有羥基上的氫可以電離，因而與鈉反應(yīng)時(shí)1mol乙醇只產(chǎn)生0.5mol氫氣。 羥基與氫氧根 在無(wú)機(jī)物中，通常含有氫氧根的物質(zhì)為堿或其它的堿式鹽。 含氫氧根的物質(zhì)溶解于水會(huì)電離出氫氧根離子，因此含氫氧根的物質(zhì)水溶液多體現(xiàn)堿性，但是氫氧根是離子，帶負(fù)電，與羥基有著本質(zhì)區(qū)別，只有極少數(shù)弱堿（共價(jià)化合物）自帶羥基。 性質(zhì) 化學(xué)反應(yīng) 1.還原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。 2.弱堿性，酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉。雖然呈偏酸性，但很多含羥基有機(jī)物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇（CH3OH）、乙醇（CH3CH2OH）等。 3.可發(fā)生消去反應(yīng)，如乙醇脫水生成乙烯。 4.可發(fā)生置換反應(yīng)，醇羥基與金屬鈉反應(yīng)置換了羥基中的氫原子，生成了氫氣。 5.可發(fā)生取代反應(yīng)，分子間脫水成醚（R-O-R”）R與R“為烴基。 區(qū)別 在很多情況下，由于在示性式中，羥基和氫氧根的寫法相同，因此很容易和氫氧根混淆。 區(qū)別：1、電子數(shù)不同：氫氧根為十電子，羥基為九電子；2、二者電子式不同：氫氧根的氧原子有8個(gè)電子包圍，羥基的氧原子外有7個(gè)電子包圍。 雖然氫氧根和羥基均為原子團(tuán)，但羥基為官能團(tuán)，而氫氧根為離子。而且含氫氧根的物質(zhì)在水溶液中呈堿性，而含羥基的物質(zhì)的水溶液則多呈偏酸性。氫氧根和羥基在有機(jī)化學(xué)上的共性是親核性。 合成保護(hù) 羥基是有機(jī)化學(xué)中最常見的官能團(tuán)之一，無(wú)論是醇羥基還是酚羥基均容易被多種氧化劑所氧化。因此在多官能團(tuán)化合物的合成過程中，羥基或者部分羥基需要先被保護(hù)，阻止它參與反應(yīng)，在適當(dāng)?shù)牟襟E中再被轉(zhuǎn)化。
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