此詞為詞人從汴京南下時與一位戀人的惜別之作。柳永“失意無俚，流連坊曲”，為歌技撰寫曲子詞。由于得到藝人們的密切合作，他能變舊聲為新聲，在唐五代小令的基礎上，創(chuàng)制了大量的慢詞，使宋詞開始了一個新的發(fā)展階段。這首詞調名《雨霖鈴》，蓋取唐代時舊曲翻制。在詞史上，雙調慢詞《雨霖鈴》最早的作品，當推此首。柳永充分利用這一詞調聲情哀怨、篇幅較長的特點，寫委婉凄惻的離情，真可是盡情盡致，讓人嘆息。

詞的上片寫一對戀人餞別時難分難舍的別情。起首三句寫別時之景，點明了地點和節(jié)序。詩云“孟秋之月，寒蟬鳴”。可知當時時間大約在農歷七月。然而詞人并沒有純客觀地鋪敘自然景物，而是通過景物的描寫，氛圍的渲染，融景入情，暗示離別。當時已是秋季，景色蕭瑟，并且天晚，暮色陰沉，而大雨滂沱之后，繼以寒蟬凄切：詞人所見所聞，無處不凄涼。加之當中“對長亭晚”一句，極是頓挫吞吐，更好的傳達了凄涼況味。

前三句通過景色的鋪寫，也為后兩句的“無緒”和“催發(fā)”埋下伏筆。“都門帳飲”他的戀人在都門外長亭擺下酒筵給他送別，然而對待美酒佳肴，詞人毫無興趣。可見他的思緒正專注于戀人，所以詞中接下去說“留戀處，蘭舟催發(fā)”。這七個字完全是寫實，然卻以精煉之筆刻畫了典型環(huán)境與典型心理：一遍是留戀不舍，一邊是蘭舟催發(fā)，這樣的矛盾沖突何其尖銳！“蘭舟催發(fā)”直筆寫離別之緊迫，雖沒有他們含蘊纏綿，但卻直而能一針見血，更能促使感情的深化，于是后面迸出“執(zhí)手相看淚眼，竟無語凝噎”二句。語言通俗而感情深摯，形象逼真，如在眼前。寥寥十一字，真是力敵千鈞！那么詞人凝噎在喉的是什么話了？“念去去”二句便是他的內心獨白。詞是一種依附于音樂的抒情詩體，必須講究每一個字的平仄陰陽，而去聲尤居關鍵地位。這里的念字用的特別好。

上片正面話別，到此結束。下片又開一筆，先作泛論，從個別說到一般，得出一天人生哲理：“多情自古傷離別”。意謂傷離惜別，并不自我開始，自古皆有。接以“更那堪冷落清秋節(jié)”一句，則為層層加嗎，極言當時冷落凄涼的秋季，離情更甚于平常。“清秋節(jié)”一詞，映射起首三句，前后照應，寫的極為深入細膩?！案强啊比齻€字，則加強了感情色彩，更為明顯，深刻?！敖裣比湎s聯(lián)上句而來，是全篇之警策，后來竟成為與蘇軾相與爭勝的對象。“柳郎中詞，只合十七八女郎，執(zhí)紅牙板”，歌“楊柳岸曉風殘月”。學士詞，須關西大漢，銅琵琶，鐵綽板，唱“大江東去”。這三句本是想象今宵旅途中的情況，……

“此去經(jīng)年”四句，構成另一種情景。他們相聚之日，每逢良辰美景，總感到歡愉；可是別后不止一日，年復一年，縱有千萬良辰美景，也不會再有欣賞的興致，只能徒增惆悵而已?！氨憧v有千種風情，更與何人說”，可見鐘情之殷，離愁之深。而歸納全詞，猶如奔馬收韁，有住而不住之勢；又如眾流匯海，亦有未盡。給人留以無窮意味！