九年前，吳炯離開了阿里巴巴。至于原因，與淘寶網(wǎng)總裁孫彤宇一樣，當時正值阿里巴巴內(nèi)部高管“輪休”。

辭職后，吳炯多次表示“未來可能回到阿里巴巴”。只不過，如今，轉(zhuǎn)身變?yōu)橥顿Y人多年，他一改昔日口徑，直言“不過現(xiàn)在看來，再回到阿里的這種可能性越來越小了。”

因為，人生過半，年屆五十的吳炯，早已按著自己的天性，經(jīng)歷了追求自由的三個階段——首先是財務(wù)自由，然后是事業(yè)的自由，最后是整體上的自由。

財務(wù)自由：加入甲骨文、雅虎等大公司

1967年，吳炯出身于上海，18歲那年，他考入了上海交通大學工程力學專業(yè)，與后來攜程創(chuàng)始人之一的季琦成為宿舍“上鋪的兄弟”。

一開始，上海小伙子吳炯對農(nóng)村來的季琦印象不深，那時候的季琦既內(nèi)向也有點自卑感。作為東道主的吳炯就帶季琦去宿舍登記、去食堂買飯，搞得季琦很感激。

這樣你來我往地，兩人關(guān)系越來越鐵。特別有意思的是，兩位理工男，常常聚在一起談?wù)摰脑掝}，竟然是人到底從哪里來等哲學問題。

由于家庭的熏陶，吳炯從小就對英語產(chǎn)生了濃厚的興趣，于是，大三的時候，他順利地拿到了通往美國密歇根大學繼續(xù)學習計算機科學專業(yè)的入場券。

去美國前，季琦把自己很喜歡的一整套《約翰·克利斯朵夫》送給了吳炯。與此同時，在密歇根大學讀書的那兩年，兩人也保持著跨國寫信的溝通方式，談?wù)撝P(guān)于創(chuàng)業(yè)的話題。

隨后，吳炯只用了兩年時間便以優(yōu)異成績畢業(yè)。畢業(yè)后，吳炯在校招中一路過關(guān)斬將，被全球最大企業(yè)軟件公司甲骨文錄取，從事核心技術(shù)研發(fā)工作，如愿成為一名“碼農(nóng)”。

在甲骨文工作時，吳炯認識了同樣來自上海的梁建章。沒有想到的是，后來，梁建章回國與季琦聯(lián)手創(chuàng)辦了攜程，若干年后，吳炯的夫人孫潔也加入了攜程，現(xiàn)今還從梁建章手中接過攜程CEO一棒。

1996年，互聯(lián)網(wǎng)熱潮在全球興起，時為甲骨文文字檢索引擎項目負責人的吳炯，敏感地覺察到搜索引擎將會是一個很大的機會。

碰巧，有一天，他接到了一位受雅虎委托的獵頭的電話，問他愿不愿跳槽去雅虎擔任開發(fā)總監(jiān)一職。在面試時，吳炯遇到了雅虎的創(chuàng)始合伙人大衛(wèi)·費羅，當時大衛(wèi)拉著15位工程師輪著聊天，這讓吳炯感到震驚。也基于這樣的創(chuàng)業(yè)激情，吳炯暗下了決心，“一定和這群‘瘋子’一起大干一場?！?/p>

于是，吳炯毫不猶豫地加入雅虎。他改變了雅虎早期簡單的搜索采用人工方式，并用全文檢索的方式開發(fā)了一個新的搜索引擎。這項發(fā)明，讓他獲得美國專利局授予的搜索引擎核心技術(shù)專利。

吳炯在雅虎的那幾年，恰恰是雅虎發(fā)展速度最快的時期，網(wǎng)站排名一度躍居全球第一。因此，吳炯在雅虎獲得數(shù)千萬美元期權(quán)，實現(xiàn)了財務(wù)自由。

事業(yè)自由：為“情懷”自掏腰包入阿里

如果說，甲骨文和雅虎的職場打拼讓吳炯早早實現(xiàn)財務(wù)自由，那么2000年，他不惜辭掉高薪厚祿自掏腰包加入阿里巴巴，便是對自我事業(yè)的一次自由選擇，更多的是聽從內(nèi)心的呼喚。

跟當年加入雅虎一樣，都是受到創(chuàng)始人創(chuàng)業(yè)激情的感染，從而決定和“這群瘋子大干一場”。

1997年年底，吳炯跟隨楊致遠一起來北京做宣傳雅虎的中文搜索引擎，當時在北京對外經(jīng)貿(mào)部工作的馬云，作為政府官員之一接待他們。

馬云是出了名的能聊，一見面就拉著他們聊了個不停，馬云身上的那種感染力，是吳炯特別喜歡的，“馬云是個非常幽默的人，而且很會講段子，他把自己的生活經(jīng)歷給你講的有聲有色。在做阿里巴巴前，他是一個特別幽默，特別有意思一個人?！?/p>

因此，此行結(jié)束后，雙方一直保持著聯(lián)系。由于工作關(guān)系，馬云經(jīng)常出差在美國舊金山轉(zhuǎn)機，所以基本上他們每幾個月就會見一次面，常常約著吃吃飯喝喝茶，成了關(guān)系很不錯的朋友。

相熟后，馬云的天馬行空讓吳炯震撼。那是1998年左右，馬云拿著進出口貿(mào)易的網(wǎng)站，第一次跟吳炯說起阿里巴巴的創(chuàng)業(yè)計劃。當時馬云就問吳炯有沒有去過香港，還大膽地提出了要做貿(mào)易界“網(wǎng)上香港”的宏偉藍圖。

當時馬云說“香港是中國的國際窗口，所有的中國貨物都要先運到香港然后再運到世界上的其他國家，所以香港人就是雁過拔毛。那我們也做一個國際貿(mào)易網(wǎng)站，以后中國的國際貿(mào)易不從香港走，而是從我們阿里巴巴網(wǎng)上走，這樣我們也可以雁過拔毛了。雖然現(xiàn)在我們力量很薄弱，但我們有全新的互聯(lián)網(wǎng)理念，我們就像阿里巴巴里的四十大盜一樣開一條破船去香港，然后趁這些香港的老板和代理商還在云里霧里的時候，把香港一舉拿下?！?/p>

看著眼前激情澎湃的馬云，再想到內(nèi)陸和香港的差距，吳炯一下子被馬云的這番話逗樂了。

緊接著馬云以“需要一個技術(shù)上把關(guān)的人一起創(chuàng)業(yè)”為由，邀請吳炯加入，盡管佩服馬云的膽量，但他并不樂觀，他覺得馬云的設(shè)想也許30年或者40年才能實現(xiàn)，因此沒有馬上加入，而是只以類似顧問的身份給他出謀劃策。

整體自由：離開阿里，做投資人

一年多以后，阿里巴巴發(fā)展勢頭非常好，此時，實現(xiàn)了財務(wù)自由的吳炯覺得，是時候做一番能夠改變世界的事業(yè)了。

于是，2000年，他離開雅虎加入阿里任CTO，既不計薪水，也忍受中美兩邊跑的艱辛，因為當時他已與孫潔結(jié)婚，家人在美國定居。

甚至，他還把在雅虎獲得的數(shù)千萬美元期權(quán)套現(xiàn)，投了幾十萬美元進阿里巴巴。這份情誼，使得馬云甚是感動。

為此，有一次，吳炯在杭州連續(xù)工作十多天后，需要飛回美國見家人時，馬云堅持送他去機場，在路上還跟吳炯說謝謝，“我不是作為老板，而是作為一個朋友謝謝你，因為你在美國生活得很舒適，其實本不需要這么辛苦來幫我這個朋友?！?/p>

從2000年到2008年1月，吳炯在阿里呆了足足7年，這7年中，他為阿里立下了汗馬功勞，不僅主導(dǎo)了阿里巴巴、淘寶網(wǎng)的技術(shù)平臺設(shè)，帶隊開發(fā)阿里的即時通訊工具旺旺，還創(chuàng)辦了阿里巴巴美國辦事處。

更甚的是，在2001年阿里大危機時，冒著生命危險與關(guān)明生、蔡崇信一起在美國辦事處“大開殺戒”，一下子開除了40多工程師。當時，關(guān)明生還調(diào)侃說，“如果要穿防彈衣，就一定是John（吳炯），因為這些工程師都是John請來的，都是沖著John過來的人。”

吳炯人生中第一次挫敗，是在阿里巴巴的最后一年多的時間里。那時，吳炯負責阿里整合并購雅虎（中國）。這一場風風火火的并購案，讓吳炯強烈地感受到生命中第一次的挫折，尤其是與百度和谷歌的搜索引擎之戰(zhàn)。

當時因為低估了對手，出現(xiàn)了很多失誤，就連一開始的方向都不對，自然被打得力不從心，吳炯壓力大得人也開始變胖。至今回憶起來，仍然心有余悸，他說，“我最不順的時候，可能是在阿里最后這一年多，當時阿里就想做搜索，想跟百度和谷歌競爭一下?！?/p>

2008年1月1日，吳炯離開了阿里巴巴，那時阿里巴巴B2B業(yè)務(wù)剛在香港上市，發(fā)展態(tài)勢一片大好。至于原因，與淘寶網(wǎng)總裁孫彤宇一樣，當時正值阿里巴巴內(nèi)部高管“輪休”。

離開阿里后，吳炯恢復(fù)“自由身”，他跑去了當職業(yè)投資人。在2010年，和胡猛一起創(chuàng)立了風和投資管理公司。

這次大跨度的“賽道”轉(zhuǎn)換，吳炯的表現(xiàn)并沒有讓人失望。9年多來，投資戰(zhàn)績卓著，投下了漢庭酒店、聚光科技微醫(yī)集團（掛號網(wǎng)）等一連串成功案例。

后來，他領(lǐng)悟了投資的最佳狀態(tài)，“天使投資是投自己的錢，可以不用太瞻前顧后、畏首畏尾，很瀟灑，這樣做投資才可以一直做到老?！?/p>

其實，他的人生何嘗不是一直處于最佳狀態(tài)？人生所走的每一步，都在自己的設(shè)想范圍內(nèi)。