1941年8月5日，蘇軍的敖德薩防御戰(zhàn)打響，防御區(qū)的司令茹科夫海軍少將統(tǒng)一指揮蘇軍獨立濱海集團和黑海艦隊，為掩護南方方面軍向東撤退，在失去陸上支援的條件下，依靠諸軍種協(xié)同一致和市民的支持，抗擊了德國軍隊南方集團軍群所轄羅馬尼亞第4集團軍的連續(xù)進攻。 保衛(wèi)戰(zhàn)歷時73天，蘇聯獨立濱海集團軍和黑海艦隊一部在居民的支援下，于黑海沿岸城市敖德薩進行了著名的防御。

二戰(zhàn)前的羅馬尼亞是個名義上的君主國，可是國王米哈伊一世卻受到右翼將領安東內斯庫元帥的支配，此人對蘇聯極為仇視，希望借助外力吞并蘇聯國土以自肥自。1940年，羅馬尼亞軍官安東尼斯庫發(fā)動政變，建立了獨裁政權。同年10月，羅馬尼亞加入軸心國陣營，后來作為德軍的仆從軍，一同參與侵略蘇聯。羅馬尼亞先后派遣22個師共40萬人投入東線作戰(zhàn)，在兵力上遠勝過其他仆從國如匈牙利、保加利亞甚至三國軸心之一的意大利。蘇德戰(zhàn)爭初期的敖德薩戰(zhàn)役就是以羅馬尼亞第4集團軍為主進行的一次攻堅戰(zhàn)，同時期的基輔會戰(zhàn)牽制了德軍大量兵力，敖德薩戰(zhàn)役幾乎是羅馬尼亞和蘇聯的直接較量。

普洛耶什蒂的原油精煉廠

19世紀初以來，羅馬尼亞就是歐洲舉足輕重的石油工業(yè)國家，而該國的第九大城市普洛耶什蒂，則為最關鍵的石油出產中心。二戰(zhàn)期間，普洛耶什蒂的原油精煉廠提供著整個軸心國石油產量的30%。眾所周知，石油這一黑色血液對于戰(zhàn)爭可以說是生死攸關的。希特勒下令進攻敖德薩的目的之一就是摧毀蘇聯的空軍基地，他認為克里米亞和敖德薩地區(qū)的空軍會對羅馬尼亞油田形成威脅，如果沒有石油的話，德軍的裝甲戰(zhàn)車就會變成一堆廢鐵。

敖德薩是一座背靠黑海的城市，防御作戰(zhàn)蘇軍本就有很大優(yōu)勢，而且蘇軍有黑海至少是敖德薩周邊的制海權，敖德薩并不是完全的孤城，彈盡糧絕的情況沒有出現，能夠隨時得到人員武器的補充，敖德薩居民也投入到了戰(zhàn)斗中來。到了城破之后大量防守方的士兵都經海路撤退了，沒有出現大量被俘虜的情況。由于基輔會戰(zhàn)的失敗，蘇軍堅守敖德薩失去了意義，主動撤出戰(zhàn)斗。從1941年8月8日至10月16日的敖德薩戰(zhàn)役最后以羅軍的勝利告終。德軍借此切斷了蘇軍從黑海通向烏克蘭的運輸線，并順利地控制了整個烏克蘭。羅馬尼亞軍隊在這次戰(zhàn)役中付出了慘重的代價，傷亡8.1萬人，失蹤11471人。蘇軍在敖德薩戰(zhàn)役中傷亡4.1萬。由于基輔會戰(zhàn)的失敗，蘇軍堅守敖德薩失去了意義，主動撤出戰(zhàn)斗。

沃龍佐夫燈塔

保衛(wèi)敖德薩的獎章一共只發(fā)行了3萬9000枚，數量不多卻尤為珍貴，獎章上面海軍戰(zhàn)士占據了主要畫面，陸軍在內側，顯示了黑海艦隊在戰(zhàn)役中的重要表現，圖中的沃龍佐夫燈塔是敖德薩的標志性建筑，在戰(zhàn)役中為了防止其成為德軍轟炸的參照物，蘇軍把它炸毀了，直到戰(zhàn)后才得以重建。獎章于1942年發(fā)行，當時很多參加戰(zhàn)役的戰(zhàn)士又投入到克里米亞和塞瓦斯托波爾的保衛(wèi)戰(zhàn)中，曼施坦因的包圍戰(zhàn)術讓很多守軍戰(zhàn)士沒能撤出來，這也是保衛(wèi)敖德薩獎章發(fā)行少的原因之一。