他是明代書畫大家，擅畫山水，師法董源、居然等，筆法清秀中和，恬靜疏曠?！懂嬍防L要》評價道：“董其昌山水樹石，煙云流潤，神氣俱足，而出于儒雅之筆，風流蘊藉，為本朝第一?！?/p>

董其昌走上書法藝術的道路，源自一個偶然的機遇，17歲在松江府會考時書法不好，考官將本名列第一的他改為第二，此時的董其昌深受刺激，遂發(fā)憤用功自成名家。董其昌自己回憶說：“郡守江西衷洪溪以余書拙置第二，自是始發(fā)憤臨池矣。初師顏平原 (真卿)《多寶塔》，又改學虞永興(世南)，以為唐書不如魏晉，遂仿《黃庭經》及鐘元常(繇)《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自謂逼古，不復以文征仲(征明)、祝希哲(允明)置之眼角?！?/p>

《行草書杜甫因許八奉寄江寧旻上人詩軸》

釋文：不見旻公三十年，封書寄與淚潺湲。舊時好事今能否,老去新詩誰為傳。棋局動隨幽澗竹,袈裟憶上泛湖船。聞君話我為官在，頭白昏昏只醉眠。

《草書扇面》

他的書法以行草書造詣最高，行書以“二王”為宗，又得力于顏真卿、米芾、楊凝式諸家，用筆精到，能始終保持正鋒，作品中很少有偃筆、拙滯之筆；用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙；風格蕭散自然，古雅平和。董其昌對自己的楷書，特別是小楷也相當自負。

《行書松陰花片七言聯(lián)句軸》

董其昌一生探究古今書畫藝術，不遺余力地收集“二王”、趙佶、米芾等諸名家法書，于萬歷三十一年（1603）刊刻《戲鴻堂法帖》行世。他在書法史上有“刑張米董”之稱，繪畫上有“南董北米”之說。

行書七絕詩軸

董其昌學識淵博，精通禪理，是一位集大成的書畫家，在中國美術史上具有一定的地位，其《畫禪室隨筆》是研究中國藝術史的一部極其重要的著作。

《草書節(jié)臨懷素自敘帖扇面》

釋文：張旭長史雖姿性癲逸，超絕古今，而?？ㄌ貫檎嬲?。真傾早歲嘗接游居，教以筆法。

行書扇面《唐人九日應制二首》