休達之戰(zhàn)后,亨利王子了解到非洲的富庶,便開始著手準備對非洲大西洋沿岸的探險。1418年,亨利王子派出的探險船由探險家若昂·貢薩爾維斯·扎爾科(Jo?o Gon?alves Zarco,1390-1467)和特里斯唐·瓦斯·特謝拉(Trist?o Vaz Teixeira,1395–1480)、佩雷斯特雷羅(Bartolomeu Perestrello,1395-1457)帶領(lǐng)下準備沿非洲西海岸南下,但途中遭遇風暴,結(jié)果偏離航向到了一個小島—后被命名為圣港島(Ilha de Porto Santo)。1420年,扎爾科到達了圣港島以南的馬德拉島(Ilha da Madeira),并由此開始了對馬德拉島(Arquipélago da Madeira葡語意為“森林”)的墾殖和開發(fā)。馬德拉的殖民點成了葡萄牙人遠航探險的基地,探險的船隊可以在這里獲得各種補給,還可以修理船只。
1427~1432年間,領(lǐng)航員迪約戈·德·塞尼爾(Diogo de Senill)的探險船隊發(fā)現(xiàn)了除佛羅雷斯島(Ilha das Flores)和科爾沃島(Ilha do Corvo)以外幾個島嶼組成的亞速爾群島(Arquipelago dos Azores)。隨后1432~39年間亨利派出載有人和牲畜的船隊到亞速爾殖民。對這些大西洋島嶼的發(fā)現(xiàn)和開發(fā),為葡萄牙人探索西非海岸的航向打下了良好的基礎(chǔ)。
1441年,亨利王子選派其貼身衛(wèi)士安唐·貢薩爾維斯(Antao Gonsalves)為船長,駕船前往非洲西海岸。他從黃金河地區(qū)把首批黑奴帶回了葡萄牙,這是歐洲人到非洲直接從事奴隸販賣的開端。第二年,安唐·貢薩爾維斯和努諾·特里斯唐(Nuno Tristao)又到那里捕獲了更多的黑人,甚至還搞到了黃金。之后,安唐·貢薩爾維斯返航回國,而努諾·特里斯唐則繼續(xù)向南航行,一路順風地到達了布蘭克角(Cabo de Blanco,意為白色之角,在毛里塔尼亞北部沿海)。后來的迪尼什·迪亞斯(Dinis Dias)和貢薩羅·德·辛特拉(Gonsalo de Sintra)亦在該地區(qū)進行了探險活動。
1443年,努諾·特里斯唐繼續(xù)向南航行,到達了一個叫阿爾金(Arguim,毛里塔尼亞沿海)的深水大海灣,灣內(nèi)分布著幾個大小不一、形狀各異的島嶼。1443-1444年間,蘭薩羅特·德·拉戈斯(Lansarote de Lagos)經(jīng)亨利王子授權(quán),組織了遠征隊前往阿爾金,在納爾島(Ilha de Naar)和蒂德爾島(Ilha de Tider)捕捉了大批奴隸。并在阿爾金島建立永久性的堡壘,作為葡萄牙人探險和貿(mào)易的中轉(zhuǎn)站。這樣,葡萄牙人在非洲貿(mào)易的規(guī)模不斷擴大,阿爾金島成了提供金子的重要中心。
1456年,迪奧戈·戈麥斯(Diogo Gomes)和卡達莫斯托再次率3艘船遠航探險,因被風吹離了航線而發(fā)現(xiàn)了佛得角群島的幾個島嶼。此后,迪奧戈·阿方索(Diogo Afonso)和安東尼奧·達·諾里(Antonio da Nori)又發(fā)現(xiàn)了佛得角群島的西部另外幾個島嶼。于是,至1460年,佛得角群島的主要島嶼已被全部發(fā)現(xiàn),由此開始了系統(tǒng)的移民墾殖活動。
1460年,佩得羅·辛特拉(Pedro de Sintra)的探險隊到達了獅子山海岸(Serra Leoa現(xiàn)稱塞拉里昂)。
在哥倫布探險隊中的西班牙水手,想到方向的時候,并不是羅盤方位上的幾度幾度,而是losvientos風;葡萄牙水手則稱他們的羅盤盤面為rose dos ventor風向玫瑰。水手們根據(jù)太陽的位置估計風向,再與“風玫瑰”對比找出航向。此后為了更為精細的描述風向,八個風向的風向玫瑰變化為16個風向,1434年開始使用32個風向的風向玫瑰沿用至今。風向玫瑰配合著海圖的使用,為航海家和貿(mào)易商船設(shè)定航路提供了巨大的便利。