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走近松果菊(四)

 草原河 2007-03-06

走近松果菊(四)

松果菊屬
紫錐菊的化學成分

 

三種松果菊化學成分與生物活性研究進展

 

  1 化學成分

  1.1 烷基酰胺類(alkylamide

   1.1.1 結構及分類

  結構為不飽和脂肪酰胺,其烷基部分為4個或5個碳的烷基;本屬植物中該類化學成分的研究最初起因于尋找一種殺蟲劑,后發(fā)現其具有顯著的免疫增強活性,因此得到廣泛而深入的研究。從1954年開始共分高鑒定了22個該類化合物。

  1.1.2 品質評價

  1996 Nigel B Perry測定了新西蘭栽培的紫花松果菊不同部分烷基酰胺類的含量。 1998 He Xianguo用電噴霧質譜法分析了美國的3種松果菊果實中的化學成分及含量。

  1.1.3 結構鑒定

  UVλmaxnm:α,λ雙烯酰胺的特征吸收峰為260,α單烯酰胺僅在211處有吸收峰。

  MS:異丁酰胺有[M-15]+,[M-43]+,[M-57]+[M-72]+,[M-100]+碎片離子峰;2-甲基丁酰胺有[M-15]+,[M-29]+[M-43]+,[M-86]+[M-114]+碎片峰。

  在13CNMR中,具有共軛結構的酰胺的羰基碳的化學位移是166,與氮相連的亞甲基碳的化學位移是47,炔碳的化學位移在64-77。亞甲基的化學位移在18-37,與炔鍵相連的甲基的化學位移是4.1。

  1.2 不飽和酮類

  該類存在于淡紫松果菊的根中,但在紫色松果菊的根中也有報道共計有9個化合物:

8-hydroxytradeca-9E-ene-11,13-diyn-2-one;8hydroxypentadeca-9E-ene-11,13-diyn-2-one;tetradeca-8-Z-ene-11,13-diyn-2-one;pentadeca-8Z-ene-11,13-diyn-2-one;pentadeca-8Z-13Z-dien-11-yn-2-one;pentadeca-8Z,11Z,13E-trien-2-one; pentadeca-8Z,11E,13Z -teien-2-one;pentadeca-8Z,11Z-dien-2-one;echinolone(10-hydroxy-4,10-dimethy-4,11-dodencadien-2-one)。

  該類化合物13C NMR特征:C0的化學位移為208,烯碳的化學位移大約在110-150,炔碳在δ64-80,甲基碳為δ5-16

  1.3 咖啡酸衍生物

  從本屬分離鑒定了15個咖啡酸類化合物,其中3個是咖啡酸與奎寧酸形成的酯;8個是咖啡酸與酒石酸形成的酯,4個是二羥基苯乙醇與葡萄糖、鼠李糖形成的苷,糖上羥基還與咖啡酸酯。 值為170,C-莉和C-373。苯乙醇的C-7C-8的δ值分別為35,70

  1.4 倍半萜類

  從本屬得到了5個倍半萜類化合物,均為紫花松果菊石油醚提取物中得到的,有4個倍半萜和桂皮酸成酯。

  1.5 生物堿類

  從狹葉松果菊和紫花松果菊中分到2個生物堿,它們是一對異構體。

  1.6 其他類

  除含有以上結構類型的化合物外,還含有C-1033的烷烴,多炔類,植物甾醇,黃酮類和多糖類。

  2 藥理作用

  2.1 對免疫系統的作用

  從松果菊的汁液制成的制劑,經體外及動物實驗表明,能夠增加粒細胞和巨噬細胞的活性。松果菊中所含的烷基酰胺類,鏈烯酮,菊苣酸能夠增強粒細胞的吞噬作用。多糖類可增強巨噬細胞的吞噬作用。松果菊多糖對T細胞增殖有促進作用。 1985年,Stuppner研究發(fā)現冷凍干燥的紫花松果菊的汁液,在體外實驗中,不同的濃度(103 105mgmL-1)均表現出明顯的吞噬作用增強活性,但在更高濃度時,表現為免疫抑制和細胞毒性。文獻報道松果菊醇提物刺激巨噬細胞產生大量免疫增效因子,如腫瘤壞死因子,干擾素,白介素 Ⅰ,Ⅱ,Ⅵ,Ⅹ。

  2.2 抗炎作用

  透明質酸酶是微生物分泌的,可分解透明質酸,使組織通透性增加,更易于毒性產物向周圍組織擴散??Х人嵫苌锬芤种仆该髻|酸酶,保持結締組織及其胞間基質的結構和完整性。多糖能夠抑制水腫,減少炎癥細胞浸潤。烷基酰胺能抑制環(huán)加氧酶,阻斷前列腺素的合成,有減輕疼痛,發(fā)熱和炎癥的性質。

  2.3 抗病毒及抗菌作用

  松果菊地上部分新鮮壓汁和根水提取物表現出抗病毒活性,在細胞培養(yǎng)中受到抑制的病毒有流感病毒。皰疹病毒等。其作用機理與免疫刺激及抗透明質酸酶有關。松果菊直接抗菌活性非常溫和。但松果菊被有效地用于內部和外部細菌感染有著悠久的歷史。其臨床抗菌效果、作用機制可能是由于其免疫刺激活性。

  2.4 抗癌活性

  松果菊可通過刺激巨噬細胞產生腫瘤壞死因子,白介素,干擾素等殺滅腫瘤細胞。文獻報道(Zl,8pentadecadi ene在體外表現出明顯的抗癌活性。

  2.5 抗過敏作用

  烷基酰胺類能夠抑制5-脂氧合酶,阻斷肽白三烯的合成,有抗過敏作用。

  2.5 抗氧化作用

松果菊苷具有抗氧自由基作用,可阻止膠原蛋白降解。
 
 

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